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1-羟基-7-氮杂苯并三唑

化合物

1-羟基-7-氮杂苯并三唑（英语：1-Hydroxy-7-azabenzotriazole，简称HOAt）是一种用作肽偶联剂的三唑。[1]它能够抑制外消旋化。[2]

1-羟基-7-氮杂苯并三唑
Skeletal formula of HOAt
Space-filling model of the HOAt molecule
IUPAC名
3H-[1,2,3]Triazolo[4,5-b]pyridin-3-ol
3H-[1,2,3]三唑并[4,5-b]吡啶-3-醇
识别
CAS号 39968-33-7  checkY
PubChem 181649
ChemSpider 158005
SMILES
 
  • n1cccc2nnn(O)c12
InChI
 
  • 1/C5H4N4O/c10-9-5-4(7-8-9)2-1-3-6-5/h1-3,10H
InChIKey FPIRBHDGWMWJEP-UHFFFAOYAJ
性质
化学式 C5H4N4O
摩尔质量 136.11 g·mol−1
密度 0.973 g/mL
熔点 213-216°C
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中爆炸性物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中腐蚀性物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有毒物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H204, H301, H302, H315, H318, H319, H335
P-术语 P210, P240, P250, P261, P264, P270, P271, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P310
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

HOAt的熔点在213到216摄氏度之间。[3]它是个透明且无色的液体。

参考资料

  1. ^ Carpino, Louis A. 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole. An efficient peptide coupling additive. Journal of the American Chemical Society. 1993, 115 (10): 4397–4398. doi:10.1021/ja00063a082. 
  2. ^ Valeur, Eric; Bradley, Mark. Amide bond formation: beyond the myth of coupling reagents. Chemical Society Reviews. 2009, 38 (2): 606–631. PMID 19169468. doi:10.1039/b701677h. 
  3. ^ HOAt. Chemical Book. [January 30, 2019]. （原始内容存档于2023-03-13）. 
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