[6]-姜烯酚
化合物
[6]-姜烯酚(英语:[6]-Shogaol)又称[6]-生姜酚、[6]-姜辣烯酮等。是一种有机化合物,化学式:C17H24O3,是构成生姜辛辣味来源的姜烯酚类化合物中最常见的一种[2]。
[6]-姜烯酚 | |
---|---|
![]() | |
IUPAC名 (4E)-1-(4-羟基-3-甲氧苯基)癸-4-烯-3-酮 (4E)-1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-4-en-3-one | |
别名 | [6]-生姜酚,[6]-姜烯酮,[6]-姜辣烯酮 |
识别 | |
CAS号 | 23513-13-5 ![]() 555-66-8(non-specific) ![]() |
PubChem | 5281794 |
ChemSpider | 4445106 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWBO |
性质 | |
化学式 | C17H24O3 |
摩尔质量 | 276.37 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
[6]-姜烯酚 | |
---|---|
辣度 | 十分辣(化学) |
斯科維爾指標 | 160,000[1] |
辣度
[6]-姜烯酚的史高维尔辣度为160,000 SHU[1]。高于胡椒碱、是纯辣椒素辣度的百分之一。
[6]-姜烯酚推测是由[6]-姜醇发生脱水反应转化形成,但[6]-姜醇辣度仅为60,000 SHU。这一转化过程可以通过储存或加热在生姜内人为发生[3]。
合成
[6]-姜烯酚合成的可能合成方法是:先以香草醛和丙酮发生克莱森缩合反应 得到去氢姜酮。脱氢姜酮随后与己醛在四氢呋喃溶液中发生羟醛缩合得到6-去氢姜烯酚和6-去氢姜醇。后者可以通过催化加氢得到[6]-姜醇。最用利用盐酸发生消去反应从而得到[6]-姜烯酚[4]。
参见
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Compton, Richard G.; Batchelor-McAuley, Christopher; Ngamchuea, Kamonwad; Chaisiwamongkhol, Korbua. Electrochemical detection and quantification of gingerol species in ginger (Zingiber officinale) using multiwalled carbon nanotube modified electrodes. Analyst. 2016-10-31, 141 (22): 6321–6328. Bibcode:2016Ana...141.6321C. ISSN 1364-5528. PMID 27774555. S2CID 40241982. doi:10.1039/C6AN02254E (英语).
- ^ Harold McGee. On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen 2nd. New York: Scribner. 2004: 425–426.
- ^ NSF International Determination of Gingerols and Shogaols in Zingiber officinale rhizome and powdered extract by High-Performance Liquid Chromatography [需要完整来源]
- ^ Hung-Cheng Shih; et al. Synthesis of Analogues of Gingerol and Shogaol, the Active Pungent Principles from the Rhizomes of Zingiber officinale and Evaluation of Their Anti-Platelet Aggregation Effects.. International Journal of Molecular Sciences. March 2014, 15 (3): 3926–3951. PMC 3975376 . PMID 24599082. doi:10.3390/ijms15033926 .