顶胺A(Acroamine A)是一种有机化合物,化学式为C10H12N8,它是组胺嘌呤衍生物。[1]它最初于1961年被合成,在2024年于澳洲顶群海葵宿务语Acrozoanthus australiaeAcrozoanthus australiae)物种中发现并分离,而因此得名。[2]它可以和碘甲烷反应,得到甲基化产物,或和N-溴代丁二酰亚胺反应,得到溴代产物。[2]

顶胺A
别名 N6-[2-(1H-咪唑-5-基)乙基]-9H-嘌呤-2,6-二胺
识别
CAS号 94602-18-3  checkY
SMILES
 
  • N1=CNC(=C1)CCNC2=NC(=NC=3N=CNC32)N
InChI
 
  • InChI=1S/C10H12N8/c11-10-17-8(7-9(18-10)16-5-15-7)13-2-1-6-3-12-4-14-6/h3-5H,1-2H2,(H,12,14)(H4,11,13,15,16,17,18)
InChIKey CPFOTNMPWHCKHD-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C10H12N8
摩尔质量 244.26 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

  1. ^ Ballweg, Hubert. Purinderivate des Histamins. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961. 649: 114-124. doi:10.1002/jlac.19616490114. ISSN 0075-4617. CODEN JLACBF
  2. ^ 2.0 2.1 Senadeera, Sarath P. D.; Wang, Dongdong ; Wilson, Brice A. P. ; Smith, Emily A.; Wamiru, Antony; Martinez Fiesco, Juliana A.; Du, Lin ; Zhang, Ping; OKeefe, Barry R.; Beutler, John A. Acroamine A, a 2-Amino Adenine Alkaloid from the Marine Soft Coral Acrozoanthus australiae and Its Semisynthetic Derivatives That Inhibit cAMP-Dependent Protein Kinase A Catalytic Subunit Alpha. J. Nat. Prod. 2024, 87, 8, 2014–2020. doi:10.1021/acs.jnatprod.4c00477. ISSN 0163-3864.