降龙涎香醚
化合物
降龙涎香醚（英语：ambroxide），简称降龙涎醚, 是一种类萜，是构成龙涎香气味物质之一。其商品名为Ambroxan。是龙涎香醇的自然氧化产物[2]。降龙涎香醚在香水中提供龙涎香味并作为定香剂使用[2]。在小剂量（< 0.01 ppm）下被用于食品香精[3]。
| 降龙涎香醚 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-四甲基十二氢萘并[2,1-b]呋喃 (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan | |
| 别名 | Ambrox (Firmenich) Ambrofix (Givaudan) Ambroxan (Kao)[1] 降龙涎醚 |
| 识别 | |
| CAS号 | 100679-85-4  3738-00-9（(unspecified stereochemistry)）
|
| PubChem | 10857465 |
| ChemSpider | 9032756 |
| SMILES |
|
| EINECS | 229-861-2 |
| ChEBI | 78307 |
| 性质 | |
| 化学式 | C16H28O |
| 摩尔质量 | 236.39 g·mol−1 |
| 密度 | 0.939 g/cm3 |
| 熔点 | 75 °C（348 K） |
| 沸点 | 120 °C（393 K） |
| 溶解性（水） | insoluble |
| 溶解性（ethanol） | soluble |
| 折光度n D |
1.48 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
降龙涎香醚由一种源自南欧丹参精油的香紫苏醇为起始原料得到[4]。香紫苏醇经过氧化降解形成内酯，内酯氢化形成二醇[5]。最后经过脱水得到降龙涎香醚[2]。
由香紫苏醇合成降龙涎香醚路线
参考资料
- ^ Apply for a Trademark. Search a Trademark. trademarkia.com. [25 February 2018].
- ^ 2.0 2.1 2.2 Karl-Georg Fahlbusch; et al, Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th, Wiley: 72, 2007
- ^ George A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients 6th, CRC Press: 1895, 2010
|entry=被忽略 (帮助) - ^ Brian M Lawrence. Essential Oils 1995-2000. Allured Pub. 2003. ISBN 0-931710-94-4.
- ^ Dub, Pavel A.; Gordon, John C. The role of the metal-bound N–H functionality in Noyori-type molecular catalysts. Nature Reviews Chemistry. 2018, 2 (12): 396–408. S2CID 106394152. doi:10.1038/s41570-018-0049-z.