重氮萘醌
化合物
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重氮萘醌(英語:diazonaphthoquinone)是萘醌的重氮衍生物。 一旦曝光,它将经历沃尔夫重排反应以形成烯酮。[1]在半导体行业中,各种重氮萘醌的衍生物可被用作光刻胶的感光劑。
重氮萘醌 | |
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IUPAC名 2-Diazo-2H-naphthalen-1-one | |
别名 | 1,2-Naphthoquinone diazide |
识别 | |
CAS号 | 879-15-2 |
PubChem | 9815339 |
ChemSpider | 7991089 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYAU |
性质 | |
化学式 | C10H6N2O |
摩尔质量 | 170.17 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
在半导体制造的過程中,重氮萘醌的磺酸酯通常會用作光刻胶材料中的正性感光劑。[2][3]在这种应用中,重氮萘醌會與酚醛树脂混合,以作为溶解抑制剂。在曝光的过程中,部分光刻胶膜會暴露在光线下,而其他部分則不會。在未曝光的區域裡,含有重氮萘醌的光刻胶膜仍然會不溶于水基顯影液中。 而在曝光的區域裡,重氮萘醌會形成烯酮,由此再与环境中的水形成可溶於鹼的茚並羧酸。光刻胶膜中已曝光的區域因而可溶于鹼性溶劑,從而將光刻膠層中的圖形顯現出來。
参考文献
- ^ N. C. de Lucas; J. C. Netto-Ferreira; J. Andraos; J. C. Scaiano. Nucleophilicity toward Ketenes: Rate Constants for Addition of Amines to Aryl Ketenes in Acetonitrile Solution. J. Org. Chem. 2001, 66 (5): 5016–5021. PMID 11463250. doi:10.1021/jo005752q.
- ^ Chemical Information Review Document for Diazonaphthoquinone Derivatives Used in Photoresists (页面存档备份,存于互联网档案馆), National Toxicology Program, January 2006
- ^ Integrated Circuits: A Brief History. [2018-08-30]. (原始内容存档于2020-02-22).