谷氨酰胺

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麩醯胺酸(英語:Glutamine,縮寫 Gln,符號 Q),又稱左旋麩醯胺酸(Levoglutamide),是一種非必需胺基酸与条件必需氨基酸,且是唯一一種可直接通過腦血管障壁(BBB)的胺基酸。在人體中儲存於骨骼肌血液中。在人血中,谷氨酰胺是含量最丰富的游离氨基酸[1]

谷氨酰胺
IUPAC名
Glutamine
别名 L-Glutamine
(levo)glutamide
2,5-Diamino-5-oxopentanoic acid
2-Amino-4-carbamoylbutanoic acid
Endari
识别
缩写 Gln, Q
CAS号 56-85-9  checkY
PubChem 738
ChemSpider 718
SMILES
 
  • O=C(N)CCC(N)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)
InChIKey ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYAL
ChEBI 28300
KEGG C00303
IUPHAR配体 723
性质
化学式 C5H10N2O3
摩尔质量 146.14 g·mol−1
熔点 約在185 °C分解
溶解性 41.3 g/L(25 °C)
pKa pKa1 = 2.17(-COOH)
pKa2 = 9.13(-NH3+
[α]20
D
+6.5º (H2O, c = 2)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
Glutamine」的各地常用名稱
中国大陸谷氨酰胺
臺灣麩醯胺酸
港澳穀氨醯胺

當受傷或患病時,人体就可能需要藉由攝取含谷氨酰胺的食物來獲得足夠的量,故称条件必需氨基酸。肠道激活免疫细胞,肾细胞以及癌细胞消耗最多谷氨酰胺[2]生物体通过穀氨酰胺合成酶催化穀氨酸铵盐反应生成穀氨酰胺。

对应的密码子:CAA 或者 CAG。

性質

食物中含量

除了味精以外,左旋穀胺醯酸可藉由攝取牛肉牛奶(奶製品)、雞肉雞蛋魚肉穀類甘藍菜甜菜根、豆類菠菜西洋芹等獲取。果菜汁或發酵食物(如:味噌)中也有少量的左旋麩醯胺酸。

功能

在生化領域有多種應用,包括:

  1. 合成DNA的基質之一。
  2. 在合成蛋白質扮演重要角色。
  3. 為腸道細胞的主要能量來源。
  4. 為快速分裂的免疫細胞的前導物質,故可增強免疫力。
  5. 在腎臟中藉由生成氨來達成酸鹼值平衡。
  6. 腦細胞的替代能量來源,並可阻止由皮質醇導致的蛋白質的分解。

此外,針對不能進食的外科病人,手術後給予的靜脈營養液裡就含有豐富的穀氨醯胺(以及精氨酸、ω-3脂肪酸等等),除了增強免疫力避免感染,也加快病人的復原。

谷氨酰胺漱口水可能有助于预防接受化疗者的口腔黏膜炎,但静注谷氨酰胺似乎对预防胃肠道黏膜炎无效[3]

一项研究发现,与智力障碍相关的蛋白质SLC6A17能且只能向神经细胞突触囊泡(SV)中转运谷氨酰胺,这提示谷氨酰胺可能具有神经递质功能,但该猜想需要得到进一步论证。[4]

參考文獻

  1. ^ Brosnan, John T. Interorgan amino acid transport and its regulation. Journal of Nutrition. June 2003, 133 (6 Suppl 1): 2068S–2072S. PMID 12771367. doi:10.1093/jn/133.6.2068S . 
  2. ^ Are Glutamate and Glutamine the Same?. [2021-10-18]. (原始内容存档于2021-10-19). 
  3. ^ Berretta, M. Nutrition in oncologic patients during antiblastic treatment.. Frontiers in Bioscience. 1 January 2013, 18: 120–32 [2021-12-02]. PMID 23276913. doi:10.2741/4091. (原始内容存档于2020-08-03). 
  4. ^ Xiaobo, Jia; Jiemin, Zhu; Xiling, Bian; Sulin, Liu; Sihan, Yu; Wenjun, Liang; Lifen, Jiang; Renbo, Mao; Yi, Rao. Importance of Glutamine in Synaptic Vesicles Revealed by Functional Studies of SLC6A17 and Its Mutations Pathogenic for Intellectual Disability. eLife. 2023-04-05, 12 [2023-05-18]. doi:10.7554/eLife.86972. (原始内容存档于2023-05-18) (英语). 

外部連結