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断马钱子苷

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断马钱子苷也叫裂环马钱子苷、开环马钱子苷（英語：Secologanin）是环烯醚萜类单萜由牻牛儿焦磷酸通过甲羟戊酸途径合成。断马钱子苷之后再与多巴胺或色胺结合形成吐根酊或萜哚生物碱。

断马钱子苷
IUPAC名
Methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
识别
CAS号 19351-63-4  checkY
PubChem 161276
ChemSpider 141670
SMILES
 
  • COC(=O)C1=CO[C@H]([C@@H]([C@@H]1CC=O)C=C)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI
 
  • InChI=1S/C17H24O10/c1-3-8-9(4-5-18)10(15(23)24-2)7-25-16(8)27-17-14(22)13(21)12(20)11(6-19)26-17/h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H,1,4,6H2,2H3/t8-,9+,11-,12-,13+,14-,16+,17+/m1/s1 InChI Key = CSKKDSFETGLMSB-NRZPKYKESA-N
ChEBI 18002
性质
化学式 C17H24O10
摩尔质量 388.37 g·mol−1
密度 1.42 g/mL
沸点 595.5 °C（869 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生物合成

最近的研究揭示了断马钱子苷的整个生物合成过程，其合成起始于牻牛儿焦磷酸（GPP）通过甲羟戊酸途径生成萜类化合物[1]。形成的马钱子苷通过断马钱子苷合酶生成断马钱子苷。断马钱子苷然后能够继续生成吐根酊和萜哚生物碱。[2]

 
断马钱子苷的生物合成

参考文献

  1. ^ Miettinen, Dong, Navrot, Schneider, Burlat, et al. (2014) The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus. Nat Commun. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/pmid/24710322/
  2. ^ Secologanin Biosynthesis. [31 May 2011]. （原始内容存档于2017-05-09）. 
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