苏糖

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苏糖[2][3](英語:Threose,C4H8O4),又名異赤藻糖,在分类上属于丁糖醛糖,从費雪投影式的角度看,中间两个碳原子上的羟基在碳骨架的异侧。

苏糖[1]
IUPAC名
(2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal (D)
(2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal (L)
别名 Threotetrose
识别
CAS号 95-43-2((D))  checkY
95-44-3((L))  checkY
PubChem 439665((D))
ChemSpider 388736
SMILES
 
  • O=C[C@@H](O)[C@H](O)CO
InChI
 
  • 1/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h1,3-4,6-8H,2H2/t3-,4-/m1/s1
InChIKey YTBSYETUWUMLBZ-QWWZWVQMBY
ChEBI 28587
性质
化学式 C4H8O4
摩尔质量 120.1 g·mol−1
外观 漿狀
溶解性 非常易溶
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

赤式和苏式

有机化学的习惯命名法中,使用“苏”或“苏式”("threo")表示相邻两碳相同官能团在费歇尔投影式中处于异侧的构型。[4]这种命名源自苏糖的构型。相对的,两个官能团在同侧的为赤式构型("erythro")。[4][5]赤式和苏式为差向异构体

 
费歇尔投影式表示的两种构型的苏糖

参考文献

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9317
  2. ^ [1][永久失效連結]
  3. ^ D-threose - 蘇糖. terms.naer.edu.tw. [2022-05-09]. 
  4. ^ 4.0 4.1 Formulas Using Other Configurational Notations页面存档备份,存于互联网档案馆), W. Rausch, accessed 1 March 2011
  5. ^ Prof. Rausch helpfully notes that the prefixes "may be applied to racemic compounds, as well as pure enantiomers and meso compounds", and that when depicted in the common "zig-zag" representation, adjacent "substituents may lie on the same side of the carbon chain... [syn] or on opposite sides... [anti]", which is opposite of their depiction in a Fischer projection.