苄呋菊酯

苄呋菊酯(英語:resmethrin)是一种拟除虫菊酯杀虫剂,具有多种用途,包括控制成蚊种群。它是4种立体异构体的混合物,其中之一便是生物苄呋菊酯德语Bioresmethrin((R,R)-异构体)。

苄呋菊酯
IUPAC名
(5-benzylfuran-3-yl)methyl (2R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate;
5-benzyl-3-[({[(3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)

cyclopropyl]carbonyl}oxy)methyl]furan;
(5-Benzyl-3-furyl)methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropancarboxylate;
5-benzyl-3-furylmethyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate;
5-benzyl-3-furylmethyl(1RS)-cis-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate;
5-benzyl-3-furylmethyl(±)-cis-trans-chrysanthemate

别名 [5-(phenylmethyl)-3-furanyl]methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropanecarboxylate
识别
CAS号 10453-86-8  checkY
PubChem 5053
ChemSpider 19952179
SMILES
 
  • O=C(OCc2cc(Cc1ccccc1)oc2)C3[C@@H](/C=C(\C)C)C3(C)C
InChI
 
  • 1/C22H26O3/c1-15(2)10-19-20(22(19,3)4)21(23)25-14-17-12-18(24-13-17)11-16-8-6-5-7-9-16/h5-10,12-13,19-20H,11,14H2,1-4H3/t19-,20?/m1/s1
InChIKey VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRBD
UN编号 3082 3349 2902
EINECS 233-940-7
ChEBI 8811
RTECS GZ1310000
KEGG C10991
性质
化学式 C22H26O3
摩尔质量 338.44 g/mol g·mol⁻¹
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H302, H410
P-术语 P264, P270, P273, P301+312, P330, P391, P501
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

苄呋菊酯可以通过多步反应制备。以呋喃-3-羧酸德语Furan-3-carbonsäure为原料,与甲醇酯化得到甲酯。然后,在布兰克氏反应中,甲酯与多聚甲醛氯化氢发生氯甲基化。接着,与氯化铝傅里德-克拉夫茨反应中得到苄基呋喃。随后用氢化铝锂将其还原为,最后与菊酰氯进行酯化反应。[1]

 

一种替代生产方法是将苯乙腈琥珀酸二乙酯反应。

参考资料

  1. ^ Thomas A. Unger, [《苄呋菊酯》在Google Books的內容。 Pesticide Synthesis Handbook], William Andrew. 1996: pp. 956, (德文) 

外部链接