胸腺嘧啶
化合物
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胸腺嘧啶（英語：Thymine，簡寫為 T），又稱為5-甲基尿嘧啶[1]（英語：5-methyluracil），為嘧啶類鹼基，是形成DNA核苷酸中四種鹼基（G－C－A－T）的其中一種。
| 胸腺嘧啶 | |
|---|---|
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| IUPAC名 5-Methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | |
| 识别 | |
| CAS号 | 65-71-4 
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| ChemSpider | 1103 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYAL |
| ChEBI | 17821 |
| MeSH | Thymine |
| IUPHAR配体 | 4581 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H6N2O2 |
| 摩尔质量 | 126.11334 g·mol⁻¹ |
| 熔点 | 316 - 317 ℃ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
結構
如其别名，胸腺嘧啶是尿嘧啶（U）5號位碳原子上甲基化的衍生物。在DNA中胸腺嘧啶與腺嘌呤（A）形成兩個氫鍵，組成A-T鹼基對，進而穩定DNA的雙股螺旋結構。
在RNA序列上，多數情況下胸腺嘧啶的部分會由尿嘧啶（U）所取代。然而，因為胞嘧啶（C）化學分解時會生成尿嘧啶（U），故DNA序列上會以胸腺嘧啶代替尿嘧啶（U），這種儲存的形式優點可以用來檢測 DNA 的是否有序列錯誤、並進行修復。
歷史
1893年，阿爾布雷希特·科塞爾與阿爾伯特·紐曼首次從小牛的胸腺中分離出了胸腺嘧啶，因而得其名。[2]
生物合成
胸腺嘧啶可由FADH2參與脫氧尿苷單磷酸（dUMP）和5,10-亞甲基四氫葉酸的反應，將脫氧尿苷單磷酸甲基化形成胸苷單磷酸（dTMP）與四氫葉酸。
- 5,10-亞甲基四氫葉酸+脫氧尿苷單磷酸（dUMP）+ FADH2 胸苷單磷酸（dTMP）+四氫葉酸+ FAD
參見
參考文獻
- ^ Yang, Jianxiong, 1954-; 杨建雄, 1954-. Fen zi sheng wu xue. 分子生物学（第二版） Di er ban. Beijing Shi. ISBN 7-03-045212-7. OCLC 950961809.
- ^ Albrecht Kossel and Albert Neumann (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure" （页面存档备份，存于互联网档案馆）)