碳酸二苯酯
化合物
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碳酸二苯酯(C13H10O3),白色结晶固体。 不溶于水,溶于热乙醇、苯、乙醚、四氯化碳、冰醋酸等有机溶剂。碳酸二苯酯在农药上主要用于合成异氰酸甲酯,进而制备氨基甲酸酯类杀虫剂克百威。此外主要用于塑料工业,制造聚芳基碳酸酯和对羟基苯甲酸聚酯、单异氰酸酯、二异氰酸酯。也可以制备塑料增塑剂。化工生产中用作溶剂和载热体。
碳酸二苯酯 | |
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IUPAC名 Diphenyl carbonate | |
别名 | 碳酸苯酯;碳酸二苯酯;碳酸二苯基酯;二苯基碳酸酯;碳酸二苯酯,99%;DPC(碳酸二苯酯);碳酸二苯酯(碳酸苯酯) |
识别 | |
CAS号 | 102-09-0 = |
ChemSpider | 7315 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYAY |
KEGG | C14507 |
性质 | |
化学式 | C13H10O3 |
摩尔质量 | 214.216 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.1215 g/cm3 at 87℃ |
熔点 | 83 °C(356 K) |
沸点 | 306 °C(579 K) |
溶解性(水) | 不溶于水 |
溶解性 | 溶于热乙醇、苯、乙醚、四氯化碳、冰醋酸等有机溶剂[1] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
生产方法
苯酚与光气合成法
先向反应锅内加入16%~17%的氢氧化钠溶液,再加入苯酚,在惰性溶剂存在下加入少量叔胺催化剂;然后冷至10℃左右加入液态光气,控制反应温度为20~30℃,反应生成的碳酸二苯酯不断呈固态小颗粒析出。反应过程中用调节光气的加入速度和控制冰盐水量来掌握反应温度。当物料pH=6.5~7时反应完毕。先赶走剩余光气和氯化氢气体,待物料静置分层去掉母液,得到碳酸二苯酯粗品;然后经多次盐水和冷水洗涤、分离,再用真空脱水和回收溶剂,最后经减压蒸馏和滚筒结晶,得到所需的白色片状精碳酸二苯酯。
乙烯碳酸酯法
此法在TiO2/SiO2催化剂存在下碳酸二甲酯与苯酚交换可得碳酸二苯酯。碳酸二甲酯与过量的苯酚,在200~250℃,0.39 MPa氮气压力下酯交换3h,主要产物是二苯基碳酸酯及少量甲基苯基碳酸酯及二苯醚。
参考资料
- ^ Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–238, 1998, ISBN 0-8493-0594-2