甲基磺酸

化合物
(重定向自甲磺酸

甲磺酸(英語:methanesulfonic acid)是最简单的烷基磺酸,化学式为CH3SO3H,它在225 °C开始分解,并放出二氧化硫[3]

甲基磺酸
Structural formula
Ball-and-stick model
IUPAC名
Methanesulfonic acid
别名 甲磺酸
甲烷磺酸
MSA
识别
CAS号 75-75-2  checkY
PubChem 6395
ChemSpider 6155
SMILES
 
  • CS(=O)(=O)O
InChI
 
  • 1/CH4O3S/c1-5(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4)/f/h2H
EINECS 200-898-6
ChEBI 27376
性质
化学式 CH4O3S
摩尔质量 96.11 g·mol−1
密度 1.48 g/cm3
熔点 17—19 °C(290—292 K)
沸点 167 ºC /10 mmHg
>160 °C(分解)[1]
pKa −1.9[2]
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
腐蚀性腐蚀性 C
MSDS Oxford MSDS
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

无色液体。易溶于水,微溶于有机溶剂。具强酸性,pKa为−0.6。在热水或热碱液中不水解。

制备

甲磺酸可以由甲硫醇二甲基二硫氧气硝酸氧化而成。它也可以由亚硫酸钠硫酸二甲酯在 100 °C 的水溶液,pH 值大于6时反应而成,产率为 75 – 85 %。[4]

 

三氧化硫甲烷反应也可以得到甲磺酸,但速度低,产率不高。[5][6][7]最近研究描述了连续搅拌槽反应器或(半)连续流动反应堆在双(甲磺基)过氧化物 CH3-SO2-O-O-SO2-CH3 (DMSP)[8] 的存在下,产率就会提升到 90% 以上。

 

用途

用于催化酯化烷基化聚合反应,也常被用作為溶剂

参考文献

  1. ^ 何柱生. 高纯度甲基磺酸亚锡生产新工艺. 化工进展. 2002, 21 (8): 589-591.
  2. ^ Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids. Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
  3. ^ Production of organic compounds from methane sulfonic acid, 1947. US2553576A.
  4. ^ US 0 
  5. ^ US 0 
  6. ^ L. J. Lobree, A. T. Bell, K2S2O8-Initiated Sulfonation of Methane to Methanesulfonic Acid, Industrial & Engineering Chemistry Research, 40 (3): pp. 736–742, (德文) 
  7. ^ Michael McCoy. German firm claims new route to methanesulfonic acid | June 27, 2016 Issue – Vol. 94 Issue 26 | Chemical & Engineering News. cen.acs.org. [2016-07-04]. 页面存档备份,存于互联网档案馆存档副本. [2021-05-25]. 原始内容存档于2021-05-25. 
  8. ^ US 0 

参见