瑞普特罗

化合物

瑞普特罗INN:reproterol)是一种短效[1]β2肾上腺素受体激动剂,用于治疗哮喘[2]

瑞普特罗
臨床資料
AHFS/Drugs.com国际药品名称
给药途径吸入(定量吸入器英语Metered-dose inhaler静脉注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
识别信息
  • (RS)-7-(3-{[2-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino}propyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
CAS号54063-54-6  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.053.579 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C18H23N5O5
摩尔质量389.41 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • CN1C2=C(C(=O)N(C1=O)C)N(C=N2)CCCNCC(C3=CC(=CC(=C3)O)O)O
  • InChI=1S/C18H23N5O5/c1-21-16-15(17(27)22(2)18(21)28)23(10-20-16)5-3-4-19-9-14(26)11-6-12(24)8-13(25)7-11/h6-8,10,14,19,24-26H,3-5,9H2,1-2H3 ☒N
  • Key:WVLAAKXASPCBGT-UHFFFAOYSA-N ☒N

它于1965年获得专利,并于1977年进入医疗用途。[3]

立体化学

瑞普特罗含有立体中心并且是手性的。因此存在两种对映体:(R)-形式和(S)-形式。商业制剂含有药物的外消旋体,即两种对映体的等量混合物。[4]

瑞普特罗的对映体
 
(R)-瑞普特罗
CAS号:210710-33-1
 
(S)-瑞普特罗
CAS号:210710-34-2

参考资料

  1. ^ Küpper T, Goebbels K, Kennes LN, Netzer NC. Cromoglycate, reproterol, or both--what's best for exercise-induced asthma?. Sleep & Breathing = Schlaf & Atmung. December 2012, 16 (4): 1229–35. PMID 22198635. S2CID 10032756. doi:10.1007/s11325-011-0638-2. 
  2. ^ Virchow JC. Reproterol: beta-2-agonist, theophylline, or both?. Respiration; International Review of Thoracic Diseases. 1999, 66 (3): 210–1. PMID 10364735. S2CID 203732706. doi:10.1159/000029379. 
  3. ^ Fischer J, Ganellin CR. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 54X. ISBN 9783527607495 (英语). 
  4. ^ Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte) 57. Frankfurt/Main: Rote Liste Service GmbH. 2017: 196. ISBN 978-3-946057-10-9.