环氧大豆油
环化大豆油（Epoxidized Soybean Oil，ESBO）是大豆油环氧化反应后得到的一系列有机化合物，可用作聚氯乙烯塑料的增塑剂和稳定剂，是一种淡黄色粘稠液体。[2]
| 環氧大豆油 | |
|---|---|
| 别名 | ESBO; Epoxidized soya bean oil; ESO |
| 识别 | |
| CAS号 | 8013-07-8 
|
| ChemSpider | none |
| EINECS | 232-391-0 |
| 性质 | |
| 外观 | Light yellow viscous liquid[1] |
| 密度 | 0.994 g/cm3[1] |
| 熔点 | 0 °C（273 K） |
| 溶解性（水） | Insoluble[1] |
| 危险性 | |
| NFPA 704 |
 1
1
0
|
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制造过程
ESBO 由大豆油通过环氧化工艺制成。多不饱和植物油被广泛用作环氧化油产品的前体，因为它们有大量的碳碳双键（碘价高）可用于环氧化。[3]环氧基团比双键的反应性更强，从而为反应提供了一个能量更有利的场所，使油成为一种良好的盐酸清除剂和增塑剂。通常使用过氧化物或过酸来添加氧原子，并将 -C=C- 键转化为环氧基。[2]
用途
储存在玻璃瓶中的食品通常用PVC制成的垫圈密封。ESBO是PVC密封垫的添加剂之一，例如当密封垫用于盖子和食品消毒时它既是增塑剂，也是PVC热降解时释放出的盐酸的清除剂。[4]ESBO还可用于包装食品和玩具的PVC保鲜膜。
安全
食物
瑞士在2005年6月进行的一项调查显示，（在许多其他超过法定限值的增塑剂中）ESBO进入食品的迁移量为1170 mg/kg。[5]食品和饲料快速预警系统（Rapid Alert System in Food and Feed，RASFF）也报告了欧盟食品因超过欧盟立法（EC/2002/72）规定的特定迁移限量（specific migration limit，SML）而被拒收的案例。[6]执法当局采取措施迫使生产商遵守法定限度。
立法
在欧洲，与食品接触的塑料受法规（EU）10/2011监管。该法规规定，ESBO的SML为60 mg/kg。不过，因为婴儿按体重计算的食物消耗量较高，对于用于密封装有婴儿配方食品和后续配方食品（符合第2006/141/EC号指令的规定）或加工谷物食品和婴儿食品（符合第2006/125/EC号指令的规定）的玻璃罐的PVC衬垫，其SML降低到30 mg/kg。
毒性
欧盟食品科学委员会（Scientific Committee on Food，SCF）规定的ESBO每日容许摄入量（Tolerable Daily Intake，TDI）为1 mg/kg。这一数值是根据英国工业生物研究协会（British Industrial Biological Research Association，BIBRA）在1997年底进行的毒理学评估得出的。结果表明，反复口服会影响大鼠的肝、肾、睾丸和子宫。[7]根据欧洲关于食品包装材料的传统规则，TDI为60 mg/kg。
相关
参考
- ^ 1.0 1.1 1.2 MSDS for ESBO （页面存档备份，存于互联网档案馆）, Arkema Inc.
- ^ 2.0 2.1 Guenter Sienel; Robert Rieth; Kenneth T. Rowbottom, Epoxides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a09_531
- ^ Holser, Ronald A. Transesterification of epoxidized soybean oil to prepare epoxy methyl esters. Industrial Crops and Products. 2008, 27: 130–132. doi:10.1016/j.indcrop.2007.06.001.
- ^ Pedersen, G. A.; Jensen, L. K.; Fankhauser, A.; Biedermann, S.; Petersen, J. H.; Fabech, B. Migration of epoxidized soybean oil (ESBO) and phthalates from twist closures into food and enforcement of the overall migration limit. Food Additives & Contaminants: Part A. 2008, 25 (4): 503–510 [2024-05-19]. PMID 18348048. doi:10.1080/02652030701519088. （原始内容存档于2022-06-26）.
- ^ Fankhauser-Noti, Anja; Biedermann-Brem, Sandra; Grob, Koni. PVC plasticizers/additives migrating from the gaskets of metal closures into oily food: Swiss market survey June 2005. European Food Research and Technology. 2006, 223 (4): 447–453. S2CID 96757146. doi:10.1007/s00217-005-0223-7.
- ^ EC.europa.eu RAPID ALERT SYSTEM FOR FOOD AND FEED (PDF). [2024-05-19]. （原始内容存档 (PDF)于2012-10-26）.
- ^ Epoxidised soya bean oil （页面存档备份，存于互联网档案馆）, Bibra-information.co.uk