沙戈匹隆

化合物

沙戈匹隆是一种全合成大环内酯类药物,属于埃博霉素英语epothilone的一种,化学式为C30H41NO6S。它用于抗癌的研究中。[1]

沙戈匹隆
IUPAC名
(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,12,16-tetramethyl-3-(2-methyl-1,3-benzothiazol-5-yl)-10-prop-2-enyl-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
别名 ZK-EPO
识别
CAS号 305841-29-6  checkY
PubChem 11284169
ChemSpider 9459163
SMILES
 
  • C[C@H]1CCC[C@@]2([C@@H](O2)C[C@H](OC(=O)C[C@@H](C(C(=O)[C@@H]([C@H]1O)CC=C)(C)C)O)C3=CC4=C(C=C3)SC(=N4)C)C
ChEBI 177512
DrugBank DB12391
KEGG D09721
性质
化学式 C30H41NO6S
摩尔质量 543.71 g·mol−1
外观 晶体
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H300, H341, H361
P-术语 P203, P264, P270, P280, P301+316, P318, P321, P330, P405, P501
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

沙戈匹隆可以(-)-泛酰内酯德语Pantolacton、(R)-罗氏酯4-氯-3-硝基苯甲酸芬兰语4-kloori-3-nitrobentsoehappo为原料,经多步反应制得。[2]

参考文献

  1. ^ 任林; 齐晓伟; 范林军. 沙戈匹隆通过抑制肿瘤细胞生长和骨质吸收从而抑制乳腺癌骨转移和骨质破坏. 中华乳腺病杂志(电子版). 2009. 05.
  2. ^ Klar, Ulrich; Buchmann, Bernd; Schwede, Wolfgang; Skuballa, Werner; Hoffmann, Jens; Lichtner, Rosemarie B. Total Synthesis and Antitumor Activity of ZK-EPO: The First Fully Synthetic Epothilone in Clinical Development. Angewandte Chemie International Edition. 4 December 2006, 45 (47): 7942–7948. PMID 17006870. doi:10.1002/anie.200602785.