氯乙腈

化合物

氯乙腈是一种有机化合物,化学式为ClCH2CN,它是无色液体,是乙腈的一个氢原子被氯取代的产物。实际上,它是通过氯乙酰胺脱水制得的。[2]它是烷基化试剂,应当小心使用。[3]

氯乙腈
别名 氯代乙腈
识别
CAS号 107-14-2  checkY
PubChem 7856
ChemSpider 7568
SMILES
 
  • C(C#N)Cl
UN编号 2668
ChEBI 82416
RTECS AL8225000
KEGG C19360
性质
化学式 C2H2ClN
摩尔质量 75.5 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.193 g·cm−3
熔点 <25 °C[1]
沸点 123—124 °C(396—397 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

氯乙腈也可由乙腈二氯化二硫反应得到。它进一步氯化可以得到二氯乙腈,并可和二氯化二硫发生环加成反应,得到4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓氯化物英语4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride[4]

Cl2CHCN + S2Cl2 → [S2NC2Cl2]Cl + HCl

它和苯胺碳酸钾碘化钠的存在下于乙腈中反应,可以得到N-氰甲基苯胺。[5]它和三苯基膦甲苯中回流,可以得到三苯基氰甲基氯化𬭸。[6]

参考文献

  1. ^ "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2020-11-27].
  2. ^ Reisner, D. B.; Horning, E. C. Chloroacetonitrile. Organic Syntheses. 1950, 30: 22. doi:10.15227/orgsyn.030.0022. 
  3. ^ Lebeuf, Raphaël; Berlande, Muriel; Robert, Frédéric; Landais, Yannick. Preparation of (3,5-Dimethoxy-1-Phenyl-Cyclohexa-2,5-Dienyl)-Acetonitrile Through Birch Reductive Alkylation (BRA). Organic Syntheses. 2009, 86: 1. doi:10.15227/orgsyn.086.0001. 
  4. ^ Rees, Charles W. Polysulfur-Nitrogen Heterocyclic Chemistry. Journal of Heterocyclic Chemistry. 1992, 29 (3): 639–651. doi:10.1002/jhet.5570290306. 
  5. ^ Margaux Riomet, Elodie Decuypere, Karine Porte, Sabrina Bernard, Lucie Plougastel, Sergii Kolodych, Davide Audisio, Frédéric Taran. Design and Synthesis of Iminosydnones for Fast Click and Release Reactions with Cycloalkynes. Chemistry - A European Journal. 2018-06-18, 24 (34): 8535–8541 [2020-11-27]. doi:10.1002/chem.201801163 (英语). 
  6. ^ Jayaram Reddy Komsani, Sreenivas Avula, Satish Koppireddi, Pranay Kumar Koochana, Murty Usn, Rambabu Yadla. Synthesis and Antimicrobial Activity of N -Aryl-4-(cyano/alkoxycarbonyl)-5-(pyridin-3-yl)-1 H /3 H -1,2,3-triazole Derivatives: Synthesis of N-Aryl-5-(pyridin-3-yl)-4-(cyano/alkoxycarbonyl)-1,2,3-triazoles. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2015-05, 52 (3): 764–772 [2020-11-27]. doi:10.1002/jhet.2186 (英语).