土霉素

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土霉素（英語：Oxytetracycline），也称地霉素、氧四环素或羥四環黴素，是第二個被发现的广谱抗菌的四环素类抗生素。

土霉素

臨床資料
懷孕分級	D: (USA) D: (AUS)
给药途径	口服、眼
ATC碼	D06AA03 (WHO) G01AA07 J01AA06 S01AA04 QG51AA01 QJ51AA06
法律規範狀態
法律規範	处方药
藥物動力學數據
生物利用度	?
药物代谢	?
生物半衰期	? hours
排泄途徑	肾
识别信息
IUPAC命名法 2-(amino-hydroxy-methylidene) -4-dimethylamino -5,6,10,11,12a-pentahydroxy -6-methyl - 4,4a,5,5a,6,12a-hexahydrotetracene -1,3,12-trione
CAS号	79-57-2  Y
PubChem CID	54675779
DrugBank	DB00595 Y
ChemSpider	10482174 Y
UNII	SLF0D9077S
KEGG	D00205 Y
ChEBI	CHEBI:27701 Y
ChEMBL	ChEMBL1517 Y
PDB配體ID	OAQ (PDBe, RCSB PDB)
E编码	E703 (antibiotics)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1034260
ECHA InfoCard	100.001.103
化学信息
化学式	C22H24N2O9
摩尔质量	460.44 g·mol−1

发现历史

土霉素是由Finlay等人在辉瑞实验室附近分离到的链霉菌Streptomyces rimosus中发现的。1953年生物化学家罗伯特·伯恩斯·伍德沃德(Robert B Woodward)解析出土霉素的结构，使得辉瑞大规模生产土霉素成为可能，并用商品名Terramycin开始大量销售。Woodward的这一大发现是四环素类抗生素史上的重要发现，这一发现为土霉素的衍生物强力霉素的发现铺平了道路。

理化性质

盐酸盐为淡黄色结晶性或无定形粉末，无臭，在日光下颜色变暗，在碱性溶液中易破坏失效。微溶于乙醇，极微溶于水，可溶于氢氧化钠溶液和稀盐酸。

作用机理

主要通过干扰细菌蛋白质的合成而起到杀菌作用。它是核糖体30S亚基的抑制剂，能特异性的与30S亚基上的A位结合，阻碍氨基酰-tRNA进入A位，从而阻止肽链的延伸，抑制细菌生长繁殖。

治疗用途

广谱抗菌。主要用于立克次体病、布氏杆菌病、支原体肺炎、衣原体感染,也可用于敏感革兰氏阳性球菌与阴性杆菌引起的轻症感染。

副作用

一般为胃肠道反应有恶心、呕吐及腹泻等。