次黄嘌呤

化合物

次黄嘌呤(英語:Hypoxanthine)也称6-羟基嘌呤(6-Hydroxypurine),是一种天然存在的嘌呤衍生物。它的核苷酸肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的合成前体。

次黄嘌呤
IUPAC名
1H-purin-6(9H)-one
识别
CAS号 68-94-0  checkY
PubChem 790
ChemSpider 768
SMILES
 
  • O=C1C2=C(NC=N2)N=CN1
InChI
 
  • 1/C5H4N4O/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10)
InChIKey FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYAJ
ChEBI 17368
KEGG C00262
MeSH Hypoxanthine
IUPHAR配体 4555
性质
化学式 C5H4N4O
摩尔质量 136.112 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

反应

黄嘌呤是次黄嘌呤黄嘌呤氧化酶氧化的产物之一。在核苷酸合成中,次黄嘌呤在次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的作用下,转变为肌苷酸(IMP),可用于IMP的补救合成。

次黄嘌呤也是腺嘌呤发生自发脱氨的产物之一。由于它与鸟嘌呤在结构上十分相似,因此腺嘌呤的自发脱氨可导致DNA转录/复制出现错误。

制取

次黄嘌呤可由氰乙酸乙酯乙醇钠硫脲经成环得到2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶,再经亚硝化、还原、消除、环化而得。

图片

外部链接