无色矢车菊素

化合物

无色矢车菊素(英語:Leucocyanidin)是一种无色花青素,可经由(+)二氢槲皮素硼氢化钠还原而合成[1]

无色矢车菊素
IUPAC名
(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4,5,7-tetrol
识别
CAS号 69256-15-1  ☒N
PubChem 440833
ChemSpider 389677
SMILES
 
  • C1=CC(=C(C=C1C2C(C(C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O)O
ChEBI 11412
性质
化学式 C15H14O7
摩尔质量 306.26 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

代谢

无色矢车菊素加氧酶将无色矢车菊素、2-酮戊二酸与O2转化为产物:顺式二氢槲皮素、反式二氢槲皮素(紫杉叶素)、琥珀酸、CO2与H2O。

无色花青素还原酶将(2R,3S)-儿茶素NADP+与H2O转化为产物2,3-反式-3,4-顺式-无色矢车菊素、NADPH与H+。现已在葡萄果实以及葡萄藤叶子中研究过这种酶的基因表达[2]。也在紫花苜蓿百脉根大百脉根Hedysarum sulfurescens刺槐这些蔬菜类的叶、花以及种子中测量出它的酶活[3]

无色矢车菊素底物的4号碳原子的立体化学会影响到花青素合成酶(ANS)的产物。此酶有一个二价铁离子以及一个2-酮戊二酸(20G)依赖性的加氧酶[4]

存在植物

无色矢车菊素可存在于欧洲七叶树Aesculus hippocastanum)、腰果Anacardium occidentale)、花生Arachis hypogaea)、檳榔Areca catechu)、泡泡树Asimina triloba)、欧洲酸樱桃Cerasus vulgaris)、樟树Cinnamomum camphora)、古柯Erythroxylon coca)、美国皂荚Gleditsia triacanthos)、北美金縷梅Hamamelis virginiana)、沙棘Hippophae rhamnoides)、大麦Hordeum vulgare)、蛇麻Humulus lupulus)、貫葉連翹Hypericum perforatum)、月桂Laurus nobilis)、玉兰Magnolia denudata)、锦葵Malva silvestris)、香蕉Musa acuminata × balbisiana)、Nelumbo nucifera)、北美乔松Pinus strobus)、野黑樱桃Prunus serotina)、番石榴Psidium guajava)、北美白橡Quercus alba)、夏櫟Quercus robur)、野生大黄Rumex hymenosepalus)、巴西胡椒木Schinus terebinthifolius)、阿江榄仁树Terminalia arjuna)、欖仁樹Terminalia catappa)、可可樹Theobroma cacao)、海葱Drimia maritima)、蚕豆Vicia faba)、釀酒葡萄Vitis vinifera)、玉米Zea Mays)、Ziziphus jujuba[5]

参考文献