布雷非德菌素A

化合物

布雷非德菌素A(英語:Brefeldin A)是一种大环内酯抗生素,由布雷正青霉菌Penicillium brefeldianum)等真菌组织产生[1]。布雷非德菌素A能通过阻止COPI被膜小泡的形成来抑制从内质网高尔基体的蛋白质转运[2]。布雷非德菌素A最初被当做抗病毒药物分离出来[3],但现今的主要作用是在细胞生物学中研究蛋白质的转运。

布雷非德菌素A
IUPAC名
(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-Dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
别名 γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptenyl)-4-cyclopentanecrotonic acid λ-lactone
识别
CAS号 20350-15-6  checkY
PubChem 5287620
ChemSpider 4449949
SMILES
 
  • O=C/1O[C@H](CCC/C=C/[C@H]2[C@H]([C@H](O)/C=C\1)C[C@@H](O)C2)C
InChI
 
  • 1/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1
InChIKey KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITBH
ChEBI 48080
DrugBank DB07348
性质
化学式 C16H24O4
摩尔质量 280.36 g·mol−1
外观 White to off-white crystalline powder
熔点 204.5 °C(478 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

物理性质

布雷非德菌素A可溶于二氯甲烷甲醇(10 mg/ml)[4],为无色透明液体。

生物学效应

 
布雷非德菌素A抑制COPI小泡形成

哺乳动物酵母中,布雷非德菌素A的主要靶标蛋白是一种鸟苷酸交换因子英语Guanine nucleotide exchange factor——GBF1[5]

参考文献

  1. ^ C.Richard Hutchinson, Li Shu-Wen, A.Gavin McInnes, John A. Walter. Comparative biochemistry of fatty acid and macrolide antibiotic (brefeldin a). Formation in penicillium brefeldianum. Tetrahedron: 3507–3513. [2018-04-02]. doi:10.1016/s0040-4020(01)88660-9. (原始内容存档于2018-12-19). 
  2. ^ 存档副本 (PDF). [2015-02-17]. (原始内容存档 (PDF)于2013-10-29). 
  3. ^ Tamura G, Ando K, Suzuki S, Takatsuki A, Arima K. Antiviral activity of brefeldin A and verrucarin A. J. Antibiot. February 1968, 21 (2): 160–1. PMID 4299889. 
  4. ^ Brefeldin A 互联网档案馆存檔,存档日期2006-06-26. product page from Fermentek
  5. ^ 存档副本. [2015-02-17]. (原始内容存档于2020-06-03). 

外部链接