吡咯烷
(重定向自四氢吡咯)
吡咯烷(Pyrrolidine),又称四氫吡咯(Tetrahydropyrrole),是五元含氮的饱和杂环化合物。
吡咯烷 | |||
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IUPAC名 Pyrrolidine[1] | |||
别名 | 比咯烷、吡咯啶、四氢吡咯、四氢化吡咯、氮雜環戊烷 | ||
识别 | |||
CAS号 | 123-75-1 ![]() | ||
PubChem | 31268 | ||
ChemSpider | 29008 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYAX | ||
Beilstein | 102395 | ||
Gmelin | 1704 | ||
UN编号 | 1922 | ||
ChEBI | 33135 | ||
RTECS | UX9650000 | ||
性质 | |||
化学式 | C4H9N | ||
摩尔质量 | 71.12 g·mol−1 | ||
外观 | 無色透明液體 | ||
密度 | 0.866 g/cm3 | ||
熔点 | -63 °C(210 K) | ||
沸点 | 87 °C(360 K) | ||
溶解性(水) | 混溶 | ||
pKa | 11.27(在水中作為共軛酸時)[2] | ||
磁化率 | -54.8·10−6 cm3/mol | ||
折光度n D |
1.4402(28 °C) | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R11, R20/21/22, R35 | ||
GHS危险性符号![]() ![]() ![]() | |||
GHS提示词 | Danger | ||
H-术语 | H225, H302, H314, H318, H332 | ||
P-术语 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331 | ||
主要危害 | 具有腐蝕性、易燃性、致誘變性 | ||
NFPA 704 | |||
闪点 | 3 °C | ||
自燃温度 | 345 °C | ||
相关物质 | |||
相关化合物 | Pyrrole (aromatic with two double bonds) Pyrroline (one double bond) Pyrrolizidine (two pentagonal rings) | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
性质
吡咯烷是无色透明有特殊氨气味的液体,见光或潮湿空气易变黄色,有毒。与水、乙醇、乙醚、氯仿混溶。四氢吡咯的衍生物广泛存在于许多天然产物中,如烟草中的成分尼古丁和蛋白质中的脯氨酸就是四氢吡咯的2-取代物。
制取
由吡咯的催化氢化而得。吡咯的氢化比呋喃要困难得多,在温和条件下不易氢化,在较高反应用铂催化氢化可得四氢吡咯。氢化后失去了吡咯环的芳香性,因此产物二氢吡咯(吡咯啉)和四氢吡咯的碱性都有所增强。
用途
参见
参考文献
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 142. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ Hall, H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines. Journal of the American Chemical Society. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
- ^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales. The Journal of Organic Chemistry. 2005, 70 (3): 1019–1028. PMID 15675863. doi:10.1021/jo048252w.