四乙酰基乙烷

四乙酰基乙烷3,4-二乙酰基-2,5-己二酮)是一种有机化合物,化学式为[CH(C(O)CH3)2]2。它是一种白色固体,在杂环前体和金属配合物方面有所研究。它可由乙酰丙酮钠英语sodium acetylacetonate的氧化反应制得:[1]

四乙酰基乙烷
别名 3,4-diacetyl-2,5-Hexanedione
识别
CAS号 5027-32-7
PubChem 78730
性质
化学式 C10H14O4
摩尔质量 198.22 g·mol−1
外观 白色固体
密度 1.305 g/cm3
熔点 192-193 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
I2 + 2 NaCH(C(O)CH3)2 → [CH(C(O)CH3)2]2 + 2 NaI

X射线单晶衍射表明,它以烯醇的形式存在,两个C3O2H环以接近 90° 的二面角扭曲。[2]它的金属配合物可由其共轭碱制得,如二钌衍生物[Ru(acac)2]2[C(C(O)CH3)2]2[3]

参考文献

  1. ^ Robert G. Charles. Tetraacetylethane. Organic Syntheses. 1959, 39: 61. doi:10.15227/orgsyn.039.0061. 
  2. ^ Paula M. B. Piccoli, Thomas F. Koetzle, Arthur J. Schultz, Elizabeth A. Zhurova, Jernej Stare, A. Alan Pinkerton, Juergen Eckert, and Dusan Hadzi. Variable Temperature Neutron Diffraction and X-Ray Charge Density Studies of Tetraacetylethane. J. Phys. Chem. A. 2008, 112: 6667–6677. doi:10.1021/jp800204r. 
  3. ^ Koiwa, Tomohiro; Masuda, Yuki; Shono, Junpei; Kawamoto, Yuji; Hoshino, Yoshimasa; Hashimoto, Takeshi; Natarajan, Karuppannan; Shimizu, Kunio. Synthesis, Characterization, and Detailed Electrochemistry of Binuclear Ruthenium(III) Complexes Bridged by Bisacetylacetonate. Crystal and Molecular Structures of [{Ru(acac)2}2(tae)] (Acac = 2,4-Pentanedionate Ion, tae = 1,1,2,2-Tetraacetylethanate Dianion). Inorganic Chemistry. 2004, 43 (20): 6215–6223. PMID 15446866. doi:10.1021/ic030216c.