双(1,5-环辛二烯)镍
化合物
双(1,5-环辛二烯)镍是一种有机镍化合物,化学式为Ni(C8H12)2,或简写为Ni(cod)2。它是一种抗磁性的配合物,是对空气极其敏感的黄色固体,可作为零价镍的来源。[1]
Bis(cyclooctadiene)nickel(0) | |
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别名 | 双(环辛二烯)镍 Ni(COD)2 |
识别 | |
CAS号 | 1295-35-8 ![]() |
PubChem | 6433264 |
ChemSpider | 17215769 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | AYHVBQBQROAZHP-UHFFFAOYAH |
UN编号 | 1325 |
RTECS | QR6135000 |
性质 | |
化学式 | C16H24Ni |
摩尔质量 | 275.06 g·mol⁻¹ |
外观 | 黄色固体 |
熔点 | 60 °C(333 K)(氮气中,分解) |
溶解性 | 可溶于苯、四氢呋喃、甲苯、乙醚、DMF |
危险性 | |
GHS危险性符号![]() ![]() ![]() | |
GHS提示词 | 危险 |
H-术语 | H228, H317, H334, H350, H351 |
P-术语 | P201, P202, P210, P240, P241, P261, P272, P280, P281, P285, P302+352, P304+341, P308+313, P321 |
相关物质 | |
相关化学品 | 1,5-环辛二烯 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备及性质
双(1,5-环辛二烯)镍可由乙酰丙酮镍在1,5-环辛二烯的存在下还原得到:
- Ni(acac)2 + 2 cod + 2 AlEt3 → Ni(cod)2 + 2 acacAlEt2 + C2H6 + C2H4
它可以溶解在一些有机溶剂中。[2][3]其分子中的一个或两个环辛二烯配体可以被膦、亚磷酸酯、联吡啶或异腈取代。暴露于空气中时,会被氧化为一氧化镍。[4]因此,这种化合物需要在手套箱中操作使用。[5]
参考文献
- ^ Wilke, G. Contributions to Organo-Nickel Chemistry. Angewandte Chemie International Edition. 1988, 27 (1): 185–206. doi:10.1002/anie.198801851.
- ^ Schunn, R. A.; Ittel, S. D.; Cushing, M. A. Bis(1,5-Cyclooctadiene)Nickel(0) 28. 1990: 94–98. ISBN 978-0-470-13259-3. doi:10.1002/9780470132593.ch25.
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被忽略 (帮助) - ^ Wender, Paul A.; Smith, Thomas E.; Duong, Hung A.; Louie, Janis; Standley, Eric A.; Tasker, Sarah Z. Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (American Cancer Society). 2015: 1–15. doi:10.1002/047084289x.rb118.pub3 (英语).
- ^ Zhu, Kake; D'Souza, Lawrence; Richards, Ryan M. Planting of bis(1,5-cyclooctadiene) nickel upon silica to harvest NiO (<5 nm) nanoparticles in a silica matrix. Applied Organometallic Chemistry. September 2005, 19 (9): 1065–1069. doi:10.1002/aoc.974.
- ^ Tasker, Sarah Z.; Standley, Eric A.; Jamison, Timothy F. Recent advances in homogeneous nickel catalysis. Nature. 2014, 509 (7500): 299–309. PMC 4344729 . PMID 24828188. doi:10.1038/nature13274.