双硫腙
化合物
双硫腙或二硫腙（英語：Dithizone，DTZ），又称二苯硫腙（Diphenylthiocarbazone）等。是一种含硫有机化合物。其作为有机配体，可以与铅、铊[1]、汞、镉[2]等多种金属离子结合。其在分析化学中是一种重要的金属离子分析试剂，双硫腙分光光度法就是一种有几十年历史的经典金属离子分析方法，在水质分析[3]、食品检测[4]、医学检测[5]等领域均有广泛运用。
| 双硫腙 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (1E)-3-anilino-1-phenylimino-thiourea | |
| 别名 | 二硫腙、二苯硫化偶氮羰酰肼、二苯硫腙、二苯硫代偕肼腙、1,5-二苯硫腙、二苯硫卡巴腙 |
| 识别 | |
| CAS号 | 60-10-6 
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| PubChem | 657262 |
| ChemSpider | 571406 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | UOFGSWVZMUXXIY-BMRADRMJBA |
| 性质 | |
| 化学式 | C13H12N4S |
| 摩尔质量 | 256.33 g·mol−1 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
| 金属离子X | 配合物颜色 | 配合物结构 |
|---|---|---|
| Fe, Mn, Cu, Co, Ni | 紫色 | 
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| Bi, Sn, Cd, Zn, Pb | 红色 | |
| Ag, Hg | 黄色 |
双硫腙可以通过苯肼与二硫化碳反应，再用氢氧化钾处理得到[6]。
双硫腙用于评估移植到1型糖尿病患者体内的人类胰岛制剂的纯度。双硫腙会与胰島B細胞中的锌离子结合将胰岛染成红色。而存在于胰島B細胞之外的制剂不会和二硫腙结合所以不会被染色，由此达到评估效果[7]。
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双硫腙 -
双硫腙在96%乙醇中溶解效果
参考文献
- ^ Bendl BJ (1969) Thallium poisoning: report of a case successfully treated with dithizone. Arch Dermatol 100:443–446 URL=https://jamanetwork.com/journals/jamadermatology/article-abstract/531202
- ^ 中华人民共和国生态环境部. （GB 7471-87）水质 镉的测定 双硫腙分光光度法. [2024-07-25].
- ^ 周敏聪. 双硫腙分光光度法在水质分析中的应用. 地方病通报. 2007, 22 (2): 92–93. doi:10.3969/j.issn.1000-3711.2007.02.052.
- ^ 土耳其国家标准(TSE). （TS ISO 6636-3-2003）水果和蔬菜制品. 锌含量的测定. 第3部分: 双硫腙光谱法. 国家科技图书文献中心 标准馆. 中国标准化研究院. [2024-07-25].
- ^ 贺建刚. 测定尿铅的双硫腙分光光度法的改进. 工业卫生与职业病. 2006, 32 (1): 61–62. doi:10.3969/j.issn.1000-7164.2006.01.018.
- ^ John H. Billman and Elizabeth S. Cleland (1955). "Dithizone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 360.
- ^ Ricordi, C; Gray, DW; Hering, BJ; Kaufman, DB; Warnock, GL; Kneteman, NM; Lake, SP; London, NJ; et al. Islet isolation assessment in man and large animals (PDF). Acta Diabetologica Latina. 1990, 27 (3): 185–95. PMID 2075782. doi:10.1007/BF02581331.