亚磷酸三乙酯

化合物

亚磷酸三乙酯是一种具有分子式P(OCH2CH3)3有机磷化合物,常简写为P(OEt)3。它性状为无色液体,常用于有机金属化学中的配体,以及有机合成中的试剂。其分子形态为锥形,三价磷原子连接于三个乙氧基上。

亚磷酸三乙酯
IUPAC名
亚磷酸三乙酯
别名 三乙氧基亚磷酸
识别
CAS号 122-52-1  checkY
PubChem 31215
ChemSpider 28956
SMILES
 
  • O(P(OCC)OCC)CC
InChI
 
  • 1/C6H15O3P/c1-4-7-10(8-5-2)9-6-3/h4-6H2,1-3H3
InChIKey BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYAP
性质
化学式 C6H15O3P
摩尔质量 166.16 g/mol g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.969 g/mL
熔点 -70 °C(203 K)
沸点 156 °C (57–58 °C/16 mm)
溶解性 有机溶剂
危险性
主要危害 毒性
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

亚磷酸三乙酯可通过三氯化磷乙醇在碱的存在下反应进行制备:[1]

PCl3 + 3 EtOH + 3 R3N → P(OEt)3 + 3 R3NH+Cl-

许多类似的化合物都可通过这种方法制备,亚磷酸三异丙酯也可如使用这种方法制备。(b.p. 43.5 °C/1.0 mm; CAS# 116-17-6)。

作为配体

配位化学均相催化反应中,亚磷酸三乙酯被发现可作软碱。它形成的络合物通常为亲脂性而金属中心为低氧化态。例如无色络合物 FeH2(P(OEt)3)4和Ni(P(OEt)3)4(m.p. 187 °C)。[2]

参考文献

  1. ^ A. H. Ford-Moore and B. J. Perry (1963). "Triethyl Phosphite". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 955. 
  2. ^ Ittel, Steven D.; Berke, H.; Dietrich, H.; Lambrecht, J.; Hrter, P.; Opitz, J.; Springer, W. Complexes of Nickel(0). Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses. 1990, 28: 98–104. ISBN 9780470132593. doi:10.1002/9780470132593.ch26. 

外部链接