五氟苯甲酸

化合物

五氟苯甲酸PFBA)是一种有机氟化合物,化学式为C6F5CO2H。它是一种易溶于水的白色晶体粉末。它的pKa是1.48,显示出它是强酸。[1]

五氟苯甲酸
IUPAC名
Pentafluorobenzoic acid
别名 perfluorobenzoic acid
识别
CAS号 602-94-8
PubChem 11770
ChemSpider 11277
SMILES
 
  • Fc1c(c(F)c(F)c(F)c1F)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C7HF5O2/c8-2-1(7(13)14)3(9)5(11)6(12)4(2)10/h(H,13,14)
InChIKey YZERDTREOUSUHF-UHFFFAOYAQ
Beilstein 2054395
Gmelin 2054395
性质
化学式 C7HF5O2
摩尔质量 212.07 g·mol−1
外观 白色晶体粉末
密度 1.942 g/cm3
熔点 100-102 °C(271 K)
沸点 220 °C(493 K)
溶解性 Very soluble
log P 2.06
pKa 1.60
危险性
NFPA 704
0
2
0
 
相关物质
相关羧酸 苯甲酸
硝基苯甲酸
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

五氟苯基锂(或五氟苯基格氏试剂)与二氧化碳反应,生成五氟苯甲酸。这些试剂通常从五氟苯和五氟溴苯原位制备。[1][2]

全氟甲苯三氟乙酸五氟化锑反应会生成它。[3]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Prakash, G. K. S.; Hu, J. "Pentafluorobenzoic Acid" in e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2005. doi:10.1002/047084289X.rn00682
  2. ^ Haper, R. J.; Jr; Soloski, E. J.; Tamborski, C. Reactions of Organometallics with Fluoroaromatic Compounds. J. Org. Chem. 1964, 29 (8): 2385. doi:10.1021/jo01031a067. 
  3. ^ Zonov, Yaroslav V.; Karpov, Victor M.; Platonov, Vyacheslav E. Transformation of perfluorinated benzocycloalkenes and alkylbenzenes to their carbonyl derivatives under the action of CF3COOH/SbF5. Journal of Fluorine Chemistry. 2007, 128 (9): 1058–1064. doi:10.1016/j.jfluchem.2007.05.020.