乙二醇雙氨乙基醚四乙酸

化合物

EGTA(ethylene glycol tetraacetic acid,乙二醇双氨乙基醚四乙酸)是一种氨基多羧酸英语aminopolycarboxylic acid螯合劑,与更为熟知的EDTA有相似的结构。与EDTA相比,EGTA对镁离子的亲和性较弱,因此對鈣離子更具選擇性。EGTA也用於制备与活細胞內環境相似的緩衝溶液[1],其中鈣離子浓度通常比鎂稀至少一千倍。

乙二醇雙氨乙基醚四乙酸
IUPAC名
乙二醇雙氨乙基醚四乙酸
别名 EGTA
识别
CAS号 67-42-5  checkY
PubChem 6207
ChemSpider 5972
SMILES
 
  • O=C(O)CN(CC(=O)O)CCOCCOCCN(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI
 
  • 1/C10H13NO2/c1-3-13-10-6-4-9(5-7-10)11-8(2)12/h4-7H,3H2,1-2H3,(H,11,12)
InChIKey CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYAO
ChEBI 30740
KEGG D00569
性质
化学式 C14H24N2O10
摩尔质量 380.35 g·mol−1
熔点 241 °C(514 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性質

EGTA与鈣離子結合的pKa值為11.00;但是在pH=7,EGTA被质子化,对螯合的贡献被削弱,pKa值變為6.91。[2]

用途

EGTA可以用於動物的中毒治療,與從磷铈镧矿中分離出。EGTA亦用于制备洗脱缓冲液,在稱為“串聯親和純化英语Tandem affinity purification”(TAP)的蛋白質純化技术中使用,其中“重組融合蛋白”(Fusion protein)与钙调蛋白结合,并被EGTA洗脱出来。

EGTA也經常在牙科根管治療中用到,去除玷污層。

参见

參考文獻

  1. ^ Bett, Glenna C. L.; Rasmusson, Randall L. 1. Computer Models of Ion Channels. Cabo, Candido; Rosenbaum, David S. (编). Quantitative Cardiac Electrophysiology. Marcel Dekker. 2002: 48. ISBN 0-8247-0774-5. 
  2. ^ Ning Qin, Riccardo Olcese, Michael Bransby, Tony Lin, and Lutz Birnbaumer. Ca2+-induced inhibition of the cardiac Ca2+ channel depends on calmodulin. PNAS. March 1999, 96 (5): 2435–2438 [2007-10-22]. PMC 26802 . PMID 10051660. doi:10.1073/pnas.96.5.2435. (原始内容存档于2008-05-11).