羊毛脂固醇

化合物

羊毛脂固醇Lanosterol)是一種甾體化合物,分子式C
30
H
50
O
,動物和真菌合成類固醇的過程中均利用了此化合物。植物則經由環阿屯醇合成類固醇。[1]

羊毛脂固醇
Ball-and-stick model of lanosterol
IUPAC名
lanosta-8,24-dien-3-ol
識別
CAS號 79-63-0  checkY
PubChem 246983
ChemSpider 216175
SMILES
 
  • C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H]4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C
InChI
 
  • 1/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1
InChIKey CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRBP
ChEBI 16521
MeSH Lanosterol
IUPHAR配體 2746
性質
化學式 C30H50O
莫耳質量 426.71 g/mol g·mol⁻¹
熔點 138-140 °C
若非註明,所有資料均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生物化學

類固醇合成中的角色

酶催化下,角鯊烯閉環形成羊毛脂固醇,該過程形成甾體核心結構。 通過CYP51的14號位脫甲基化作用,最終產生膽固醇。

 
上圖顯示了羊毛脂固醇合成過程的簡化版本。中間體分別為異戊烯焦磷酸英語isopentenyl pyrophosphate(IPP),二甲基烯丙基焦磷酸英語dimethylallyl pyrophosphate(DMAPP),香葉基焦磷酸英語geranyl pyrophosphate(GPP)和角鯊烯。其它一些中間體被省略。

生物合成

描述 圖示
兩分子法尼基焦磷酸NADPH還原,生成角鯊烯   鯊烯合酶英語squalene synthase
角鯊烯被氧化成2,3-環氧角鯊烯   鯊烯單加氧酶英語squalene monooxygenase
2,3-環氧角鯊烯關環   羊毛脂固醇合酶英語lanosterol synthase
(第二步)   (第二步)

醫學用途

一項2015年的研究推測羊毛脂固醇可能有助於預防哺乳動物白內障的形成。[2]相關研究顯示羊毛脂固醇能防止甚至逆轉狗與兔的白內障。[2][3]但是,一項驗證實驗中,將手術切除的患有白內障人眼球水晶體浸入含羊毛脂固醇溶液培養,水晶體透明度並未得到逆轉。[4]

參考資料

  1. ^ Schaller, Hubert. The role of sterols in plant growth and development. Progress in Lipid Research. May 2003, 42 (3): 163–175. doi:10.1016/S0163-7827(02)00047-4. 
  2. ^ 2.0 2.1 Ling Zhao; Xiang-Jun Chen; Jie Zhu; Yi-Bo Xi; Xu Yang; Li-Dan Hu; Hong Ouyang; Sherrina H. Patel; Xin Jin; Danni Lin; Frances Wu; Ken Flagg; Huimin Cai; Gen Li; Guiqun Cao; Ying Lin; Daniel Chen; Cindy Wen; Christopher Chung; Yandong Wang; Austin Qiu; Emily Yeh; Wenqiu Wang; Xun Hu; Seanna Grob; et al. Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts. Nature. July 2015. doi:10.1038/nature14650. 
  3. ^ Groß, M. (2015), Aggregate aufgelöst. Chemie in unserer Zeit. doi:10.1002/ciuz.201580036
  4. ^ Shanmugam, P. M., Barigali, A., Kadaskar, J., Borgohain, S., Mishra, D. K. C., Ramanjulu, R., & Minija, C. K. (2015). Effect of lanosterol on human cataract nucleus頁面存檔備份,存於網際網路檔案館). Indian journal of ophthalmology, 63(12), 888-890 doi:10.4103/0301-4738.176040