哌替啶

化合物

哌替啶INN:pethidine)又稱美吡利啶[1]USAN:meperidine)為白色、無嗅、結晶狀的粉末,能溶於水,適用於治療中度至重度疼痛,屬類阿片鎮痛藥。哌替啶通常以鹽酸鹽作為給藥形式(鹽酸哌替啶[2]),有片劑糖漿注射劑(肌肉內、皮下、靜脈注射)。

哌替啶
臨床資料
商品名英語Drug nomenclatureDemerol
其他名稱meperidine
懷孕分級
  • : C
依賴性生理依賴:高
心理依賴:高
給藥途徑口服、靜脈內注射、肌內注射、皮下注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度50–60% (口服), 80–90% (口服、在肝功能損害的情況下)
血漿蛋白結合率65–75%
藥物代謝肝臟
生物半衰期2.5–4小時,7–11小時(肝病)
排泄途徑腎臟
識別資訊
  • Ethyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylate
CAS號57-42-1  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.299 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C15H21NO2
摩爾質量247.33g/mol
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O=C(C1(CCN(CC1)C)C2=CC=CC=C2)OCC
  • InChI=1S/C15H21NO2/c1-3-18-14(17)15(9-11-16(2)12-10-15)13-7-5-4-6-8-13/h4-8H,3,9-12H2,1-2H3 checkY
  • Key:XADCESSVHJOZHK-UHFFFAOYSA-N checkY

哌替啶有許多別名,如:配西汀[3]嘜啶[4];常見商品名有:地美露(Demerol)、度冷丁(Dolantin)、杜冷丁。

作用

作為人工合成的麻醉藥物,哌替啶普遍地使用於臨床,它對人體的作用和機理與嗎啡相似,但鎮痛、麻醉作用較小,僅相當於嗎啡的10分之1至8分之1,作用時間維持2-4小時左右。主要作用於中樞神經系統,對心血管、平滑肌亦有一定影響。毒副作用也相應較小,噁心、嘔吐、便秘等症狀均較輕微,對呼吸系統的抑制作用較弱,一般不會出現呼吸困難及過量使用等問題。

細節

主要治療在鎮痛方面,目前列為管制藥品,相對的禁忌如下:

  • 哌替啶對正在使用或近期內曾使用單胺氧化酶(MAO)抑制劑者為使用禁忌。
  • 14天內服用MAO抑制劑者,如給予治療劑量之哌替啶會引起不可預期的、嚴重的、甚至致命的反應,其症狀包括昏迷、嚴重呼吸抑制、低血壓、及類似急性麻醉藥品過量之症狀。其他的明顯反應有過動、全身痙攣、心跳加速、高熱、高血壓
  • 嚴重反應者可靜脈注射氫化可的松強的松龍(prednisolone),對高血壓及高熱者可併用靜脈注射氯丙嗪

合成

環氧乙烷甲胺加成為N-甲基二乙醇胺,用氯化亞碸氯化為二氯代衍生物,與苯乙腈氨基鈉存在下縮合為1-甲基-4-苯基-4-氰基哌啶,水解為羧酸,再與乙醇酯化為乙酯,最後與鹽酸成鹽而得。

注意事項

  • 有嗜眠、眩暈等現象。服用期間如須駕車、從事操作機械等危險性工作者,應特別小心。
  • 對於某些老年人或虛弱、嚴重肝或腎功能不全、甲狀腺機能不足、阿狄孫氏症、及前列腺肥大或尿道狹窄患者,給予哌替啶時應小心,同時起始劑量應予減低。
  • 對頭部傷害、顱內傷害、顱內壓已上升者,給予哌替啶會加重呼吸抑制及腦脊髓液壓明顯升高。
  • 氣喘及其他呼吸異常者使用哌替啶應格外小心。
  • 哌替啶會產生類似嗎啡之藥物依賴性,而有濫用之虞。

常見副作用

過量使用:

非過量使用:偶爾有頭暈目眩、噁心嘔吐、便秘的情形

合成法

哌替啶可以在兩步合成中製備。第一步是苯乙腈氯甲烷的反應在氨基鈉存在下形成哌啶環。然後將轉化成[5]

 
哌替啶合成法.

名人使用

2009年6月25日麥可·傑克遜的逝世疑與「地美露」(Demerol)使用過量有關。1984年,麥可·傑克遜在拍攝百事可樂廣告表演時,因舞台效果道具煙霧彈出差錯,致使頭蓋燒傷。[6]由於治療時需要使用止痛藥,導致他從此對此藥產生上癮性,無法擺脫對止痛藥的依賴。在心臟衰竭的一小時前,他也曾注射該藥。[7] 該消息真實性仍有待考證。

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參考資料