普雷沃斯特反應

Prévost反應(Prévost reaction),由法國化學家 Charles Prévost (1899-1983) 發現並首先報道。

烯烴苯甲酸銀鹽反應,先得鄰二醇二酯,再經水解,得反式鄰二醇。[1][2][3]


Prévost反應
Prévost反應

反應機理

苯甲酸銀與碘很快發生作用,產生不溶性的碘化銀以及非常活潑的親電性含碘中間體,後者與烯烴發生親電加成為碘鎓丙環,它在苯甲酸根親核進攻下開環,得2-碘代醇苯甲酸酯。另一個銀離子作用之下,此中間體中的碘再被拉成碘化銀沉澱,同時,苯甲酰基利用鄰基參與作用成五元環以穩定此碳正離子,得5。最後,5在苯甲酸根離子親核進攻下開環,得反式鄰二醇二苯甲酸酯。此二酯經水解即得反式鄰二醇。

 
Prévost反應的機理

參見

參考資料

  1. ^ Charles Prévost. Sur un complexe iodo-argento-benzoïque et son application à l'oxydation des combinaisons éthyléniques en α-glycols. Comptes rendus. 1933, 196: 1129 [2009-11-04]. (原始內容存檔於2019-12-06). 
  2. ^ Charles Prévost; C.A. 27, 3195 (1933)
  3. ^ Wilson, C. V. Org. React. 1950, 9, 350. (綜述)