1,3-偶极体

1,3-偶极体（1,3-dipole），也称1,3-偶极化合物，是一类可以用偶极共振式来描述的化合物。它们属于三原子四电子（4π）体系，至少含有一个杂原子，分子轨道与烯丙基阴离子类似。

{\rm {{\ddot {X}}-Y=Z\leftrightarrow X^{+}=Y-{\ddot {Z}}^{-}\,}}

1,3-偶极体的种类非常多，常见的包括：

名称	结构
甲亚胺叶立德	${\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}$
腈叶立德	${\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}\equiv CR\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}=C^{-}R}}$
甲亚胺亚胺	${\rm {RN^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow RN=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}$
重氮化合物	${\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}\equiv N\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}=N^{-}}}$
叠氮化合物	${\rm {N^{-}=N^{+}=NR\leftrightarrow N\equiv N^{+}-N^{-}R}}$
硝酮（氧化甲亚胺）	${\rm {O^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow O=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}$
氧化腈	${\rm {O^{-}-N^{+}\equiv CR\leftrightarrow O=N^{+}=C^{-}R}}$
羰基叶立德	${\rm {R_{2}C^{-}-O^{+}=CR_{2}\leftrightarrow R_{2}C=O^{+}-C^{-}R_{2}}}$
腈亚胺	${\rm {RC^{-}=N^{+}=NR\leftrightarrow RC\equiv N^{+}-N^{-}}}$
一氧化二氮	${\rm {N^{-}=N^{+}=O\leftrightarrow N\equiv N^{+}-O^{-}}}$
臭氧	${\rm {O^{-}-O^{+}=O\leftrightarrow O=O^{+}-O^{-}}}$

1,3-偶极体可以和烯烃、炔烃或相关化合物（亲偶极体）发生环加成反应生成五元杂环化合物，称为1,3-偶极环加成反应。

参见

Huisgen, Prof. Dr. R. Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. Angew. Chem. Int. Ed. 1962, 11 (2): 633–645. doi:10.1002/anie.196306331.
Padwa, Albert. 1, 3-dipolar cycloaddition chemistry. New York: Wiley. 1984. ISBN 978-0-471-08364-1.
S. Kobayashi, K.A. Jørgensen, Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim 2002