邻二甲苯
（重定向自鄰二甲苯）
邻二甲苯是苯邻位的两个氢被甲基取代后形成的化合物，化学式 C
6H
4(CH
3)
2。它是一种无色，微油状的可燃液体。[6]
| 邻二甲苯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1,2-Xylene[1] | |
| 系统名 1,2-Dimethylbenzene[1] 1,2-二甲基苯 | |
| 别名 | 邻二甲基苯、o-二甲苯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 95-47-6 
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| SMILES |
|
| RTECS | ZE2450000 |
| 性质 | |
| 化学式 | C8H10 |
| 摩尔质量 | 106.16 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色液体 |
| 熔点 | -24 °C（249 K） |
| 沸点 | 144.4 °C（418 K） |
| 溶解性（水） | 0.2 g/L (20℃)[2] |
| 溶解性（其他溶剂） | 可溶于乙醇和乙醚 |
| 蒸氣壓 | 7 mmHg (20°C)[2] |
| 折光度n D |
1.50545 |
| 黏度 | 11.049 cP, 0 ℃ 8.102 cP, 20 ℃ |
| 结构 | |
| 偶极矩 | 0.64 D[3] |
| 危险性 | |
GHS危险性符号  
| |
| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H225, H226, H304, H312, H312, H315, H319, H332, H335, H412 |
| P-术语 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353 |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| 爆炸極限 | 0.9%-6.7%[2] |
| PEL | TWA 100 ppm (435 mg/m3)[2] |
| TLV | {{{TLV}}}, 100 ppm[4] (TWA), 150 ppm[4] (STEL) |
| 致死量或浓度： | |
LCLo（最低）
|
6125 ppm (rat, 12 hr) 6125 ppm (human, 12 hr)[5] |
| 相关物质 | |
| 相关芳香烃 | 间二甲苯、对二甲苯、甲苯 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
生产和用处
石油含有约 1%（重量计）的二甲苯。大多数的邻二甲苯是通过裂化石油生产的，裂化提供了芳香化合物，包括二甲苯的各种异构体。间二甲苯也会异构化为邻二甲苯。2000年，邻二甲苯的净产量约为50万吨。
邻二甲苯被大量用来制造苯酐，后者是许多材料、药物和其它化学品的前体。[6]由于容易氧化，邻二甲苯的甲基很容易被卤化。当它和溴反应时，这些甲基被溴化成1,2-二(溴甲基)苯：[7]
- C6H4(CH3)2 + 2 Br2 → C6H4(CH2Br)2 + 2 HBr
毒性和暴露
二甲苯的LD50（大鼠，口服）为 4300 mg/kg，效果因动物和二甲苯的异构体种类而异。人们对二甲苯的关注集中在其麻醉作用上。[6]
参见
参考资料
- ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 121, 139, 653. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0668. NIOSH.
- ^ Rudolph, H.D.; Walzer, K.; Krutzik, Irmhild. Microwave spectrum, barrier for methyl rotation, methyl conformation, and dipole moment of ortho-xylene. Journal of Molecular Spectroscopy. 1973, 47 (2): 314. Bibcode:1973JMoSp..47..314R. doi:10.1016/0022-2852(73)90016-7.
- ^ 4.0 4.1 o-Xylene. International Chemical Safety Cards. ICSC/NIOSH. July 1, 2014 [2021-10-13]. （原始内容存档于2018-06-27）.
- ^ Xylene (o-, m-, p-isomers). Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ 6.0 6.1 6.2 Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A., Xylenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a28_433
- ^ Emily F. M. Stephenson. o-Xylylene Dibromide. Organic Syntheses. 1954, 34: 100. doi:10.15227/orgsyn.034.0100.