脯氨醇

化合物

脯氨醇是一种手性氨基,在有机合成中常作手性砌块。它有两种对映异构体:D-脯氨醇和L-脯氨醇。

脯氨醇
Prolinol
IUPAC名
(R/S) 2-pyrrolidinemethanol
识别
CAS号 498-63-5  checkY
68832-13-3((D-脯氨醇))  checkY
23356-96-9((L-脯氨醇))  checkY
PubChem 2724541((D-脯氨醇))
640091((L-脯氨醇))
ChemSpider 2006673 (D-脯氨醇), 555468 (L-脯氨醇)
SMILES
 
  • C1C[C@@H](NC1)CO
InChI
 
  • 1S/C5H11NO/c7-4-5-2-1-3-6-5/h5-7H,1-4H2/t5-/m1/s1
InChIKey HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N
性质
化学式 C5H11NO
摩尔质量 101.15 g·mol−1
外观 液体
密度 1.036 g/mL(液体)
沸点 74—76 °C(347—349 K)(2 mmHg)
148—153 °C(421—426 K)(12 Torr)[1]
危险性
警示术语 R:36/37/38
安全术语 S:26-36
主要危害 刺激性
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

脯氨醇可以由氢化铝锂还原脯氨酸制得。[2][3]

用途

脯氨醇可用于多种化学反应,如在Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应贝里斯-希尔曼反应野依不对称氢化反应麦克尔加成反应中作手性配体、手性催化剂或手性助剂[4][5]

参见

参考资料

  1. ^ Putochin, N. J. α-Pyrrolidylcarbinol. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft [Abteilung] B: Abhandlungen, 1923. 56B: 2216-2217. ISSN: 0365-9488.
  2. ^ "Reduction of α-Amino Acids: L-Valinol". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 530. 
  3. ^ "(S)-(–)-1-Amino-2-Methoxymethylpyrrolidine (SAMP) and (R)-(+)-1-Amino-2-Methoxymethylpyrrolidine (RAMP), Versatile Chiral Auxiliaries". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 26. 
  4. ^ Benjamin List. Proline-catalyzed asymmetric reactions. Tetrahedron. 2002, 58 (28): 5573–5590. doi:10.1016/S0040-4020(02)00516-1. 
  5. ^ Shinichi Itsuno; Koichi Ito; Akira Hirao; Seiichi Nakahama. Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides. Part 2. Enantioselective reduction of ketones with polymeric (S)-prolinol–borane reagent. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1英语Perkin Transactions. 1984, (12): 2887–2895. doi:10.1039/P19840002887.