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脫氫抗壞血酸

化合物
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脫氫抗壞血酸（Dehydroascorbic acid, DHA）是氧化形式的抗壞血酸（維生素C）。

脫氫抗壞血酸
IUPAC名
(5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]furan-2,3,4(5H)-trione
识别
CAS号 490-83-5  checkY
PubChem 440667
ChemSpider 389547
SMILES
 
  • O=C1C(=O)C(=O)O[C@@H]1[C@@H](O)CO
InChI
 
  • 1/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1
InChIKey SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCBE
性质
化学式 C6H6O6
摩尔质量 174.11 g·mol−1
危险性
MSDS JT Baker
Oxford University
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

結構和生理學

 
 
頂部：抗壞血酸
(還原形式的維生素C)
底部：脫氫抗壞血酸
(標準氧化形式的維生素C)
 
水化平衡 - 半縮醛結構（中間）是DHA主要的結構。

運輸至線粒體

維生素C以DHA的形式通過葡萄糖轉運體（GLUT1）進入在有大量自由基產生的線粒體中並聚集。

運輸到大腦

應用

脫氫抗壞血酸已被用來作為維生素C膳食補充劑。[1]

作為化妝品成分，脫氫抗壞血酸用於增強皮膚的外觀。[2]它可以用於處理燙髮[3]和進行免曬美黑應用的物質。[4]

在個細胞培養培養基，脫氫抗壞血酸已被用來保證細胞攝取的維生素C不含有抗壞血酸轉運類型。[5]

作為藥劑，一些研究已經表明，脫氫抗壞血酸的管理可以保護神經元損傷的一種中風。

參考文獻

  1. ^ Higdon, Jane. The Bioavailability of Different Forms of Vitamin C. The Linus Pauling Institute. May 2001 [2010-11-10]. （原始内容存档于2015-03-13）. 
  2. ^ Kitt, D.Q., Topical Dehydroascorbic Acid (Oxidized Vitamin C) Permeates Stratum Corneum More Rapidly Than Ascorbic Acid, 2012 [2012-07-31], （原始内容存档于2016-03-04） 
  3. ^ US Patent 6,506,373 （页面存档备份，存于互联网档案馆） (issued Jan. 14, 2003)
  4. ^ U.S. Patent Application No. 10/685,073 （页面存档备份，存于互联网档案馆） Publication No. 20100221203 (published Sept. 2, 2010)
  5. ^ Heaney ML, Gardner JR, Karasavvas N, Golde DW, Scheinberg DA, Smith EA, O'Conner OA. Vitamin C antagonizes the cytotoxic effects of antineoplastic drugs. Cancer Research. 2008, 68 (19): 8031–8038 [2015-02-27]. PMID 18829561. doi:10.1158/0008-5472.CAN-08-1490. （原始内容存档于2021-03-09）. 

深入阅读

参见

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