榄香素
化合物
榄香素(又称榄香脂素)是一种苯丙烯,是多种植物精油的组分之一。[1][2]
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臨床資料 | |
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给药途径 | 经口 |
法律規範狀態 | |
法律規範 |
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识别信息 | |
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CAS号 | 487-11-6 ![]() |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.006.954 |
化学信息 | |
化学式 | C12H16O3 |
摩尔质量 | 208.26 g·mol−1 |
3D模型(JSmol) | |
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天然来源
榄香素是存在于油树脂中,也是吕宋橄榄精油的成分之一;榄香素的英文名称 elemicin 即源自这种树(elemi)。有研究显示,新鲜的吕宋橄榄精油中含有2.4%的榄香素。[1]肉豆蔻的油和干皮中也含有榄香素,分别占比2.4%和10.5%。[2]从结构上来看,榄香素和肉豆蔻醚十分相似,两种物质也都见于肉豆蔻中。
分离
制备
榄香素可以通过丁香酚和烯丙基溴,发生威廉姆逊合成反应和克莱森重排反应制得。[5][6]次要发生的科普重排反应使得对位能进行亲电芳香取代。[7]这种情况下的产量能达到85%以上。[8]
用途
药理学
参见
参考资料
- ^ 1.0 1.1 Villanueva MA, Torres RC, Baser KH, Özek T, Kürkçüoglu M. The Composition of Manila Elemi Oil. Flavour and Fragrance Journal. 1993, 8: 35–37. doi:10.1002/ffj.2730080107.
- ^ 2.0 2.1 Leela N. Chemistry of Spices. Calicut, Kerala, India: Biddles Ltd. 2008: 165–188 [170] [2021-04-11]. ISBN 9781845934057. (原始内容存档于2021-04-11).
- ^ Constituents of Essential Oils. Elemicin, a High-boiling Constituent of Elemi Oil, and the Displacement of Alkyloxygroups in the Benzene Nucleus by Hydrogen. Journal of the Chemical Society, Abstracts. 1908, 94 (A493): 557–558 [2021-04-11]. doi:10.1039/CA9089400493. (原始内容存档于2021-04-11).
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- ^ Thomas, Laue. Named Organic Reactions, 2nd Edition. Wolfsburg, Germany: John Wiley & Sons, Ltd. 2005: 58–60 [59] [2021-04-11]. ISBN 978-0470010402. (原始内容存档于2021-04-11).
- ^ Adams, Rodger. The Claisen Rearrangement (PDF). Organic Reactions, Volume II. New York: John Wiley & Sons, Inc. 1944: 2–44 [44] [2021-04-11]. ISBN 978-0471264187. doi:10.1002/0471264180.or002.01. (原始内容存档 (PDF)于2021-05-10).
- ^ Hahn, Georg; Wassmuth, Heinrich. Über β-[Oxyphenyl]-äthylamine und ihre Umwandlungen, I. Mitteil.: Synthese des Mezcalins. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 1934, 67 (4): 696–708. doi:10.1002/cber.19340670430.
- ^ McKenna A, Nordt SP, Ryan J. Acute nutmeg poisoning. European Journal of Emergency Medicine. August 2004, 11 (4): 240–1. PMID 15249817. doi:10.1097/01.mej.0000127649.69328.a5.
- ^ Shulgin AT, Sargent T, Naranjo C. The chemistry and psychopharmacology of nutmeg and of several related phenylisopropylamines. Psychopharmacology Bulletin. December 1967, 4 (3): 13 [2015-09-02]. PMID 5615546. (原始内容 (pdf)存档于2014-04-20).