异戊烯基焦磷酸

化合物

异戊烯基焦磷酸Isopentenyl pyrophosphateIPP)是甲羟戊酸途径非甲羟戊酸途径英语Non-mevalonate pathway的一个产物,属于类萜前体。异戊二烯焦磷酸与它的同分异构体二甲烯丙基焦磷酸英语Dimethylallyl pyrophosphateDMAPP)是许多和类萜的生物合成重要前体。

异戊烯基焦磷酸
IUPAC名
(hydroxy-(3-methylbut-3-enoxy) phosphoryl)oxyphosphonic acid
别名 异戊烯焦磷酸
焦磷酸异戊烯酯
识别
CAS号 358-71-4  checkY
PubChem 15983957
ChemSpider 13115335
SMILES
 
  • CC(=C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-]
InChI
 
  • 1/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)/p-3
InChIKey NUHSROFQTUXZQQ-DFZHHIFOAI
ChEBI 128769
MeSH isopentenyl+pyrophosphate
性质
化学式 C5H9O7P2
摩尔质量 246.092 g·mol⁻¹
溶解性 可溶
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

生物合成

异戊烯基焦磷酸(IPP)在真核生物中通过甲羟戊酸途径合成,而在细菌中一般通过非甲羟戊酸途径英语Non-mevalonate pathway合成。异戊二烯焦磷酸会被异戊二烯焦磷酸异构酶英语isopentenyl pyrophosphate isomerase催化互变异构为二甲烯丙基焦磷酸英语Dimethylallyl pyrophosphate(DMAPP)。[1]

 
通过甲羟戊酸途径合成IPP
 
通过非甲羟戊酸途径英语Non-mevalonate pathway合成IPP

参见

参考文献

  1. ^ Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua. Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation. Current Opinion in Chemical Biology. 2013, 17 (4): 571–579. PMC 4068245 . PMID 23891475. doi:10.1016/j.cbpa.2013.06.020.