异丁醛

一种醛

异丁醛,ICPAU系统名称为2-甲基丙醛,属醛类,是一种具有分子式(CH3)2CHCHO的有机化合物,与正丁醛(丁醛)是同分异构体。[1]工业上通过丙烯氢甲酰化的副反应制备。异丁醛的气味类似于湿的谷物或稻草。尽管异丁它具有阿尔法氢原子,它也能发生坎尼扎罗反应

异丁醛
Ball-and-stick model of the isobutyraldehyde molecule
IUPAC名
2-methylpropanal
别名 2-Methylpropionaldehyde
Isobutyraldehyde
IBAL
異丁醛
2-甲基丙醛
识别
CAS号 78-84-2  checkY
PubChem 6561
ChemSpider 6313
SMILES
 
  • CC(C)C=O
InChI
 
  • 1/C4H8O/c1-4(2)3-5/h3-4H,1-2H3
InChIKey AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYAE
ChEBI 48943
RTECS NQ4025000
性质
化学式 C4H8O
摩尔质量 72.11 g/mol g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.79 g/cm3
熔点 −65 °C(208 K)
沸点 63 °C(336 K)
溶解性 moderate
溶解性(other solvents) miscible in organic solvents
折光度n
D
1.374
危险性
警示术语 R:11
安全术语 S:16
主要危害 易燃
相关物质
相关alkyl aldehydes 铃兰醛

己基肉桂醛
2-Methylundecanal

相关化学品 丁醛
丙醛
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

工业上,异丁醛通过丙烯氢甲酰化的副反应制备,每年能生产数百万吨。 [2]

在强无机酸催化下,甲基烯丙基醇能重排为异丁醇。

异丁醇也可以用工程菌生产。[3]

反应

异丁醛氢化生成异丁醇氧化生成异丁烯醛异丁烯酸,与甲醛缩聚生成3-羟基-2,2-二甲基丙醛[2]

参考资料

  1. ^ Panico, R.; Powell, W. H.; Richer, J. C. (编). Recommendation R-9.1. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. 1993. ISBN 0-632-03488-2. 
  2. ^ 2.0 2.1 Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a04_447
  3. ^ Atsumi, Shota; Wendy Higashide; James C. Liao. Direct photosynthetic recycling of carbon dioxide to isobutyraldehyde. Nature Biotechnology. November 2009, 27 (12): 1177–1180 [2015-09-05]. PMID 19915552. doi:10.1038/nbt.1586. (原始内容存档于2009-12-21).