四氟乙烯

化合物

四氟乙烯,结构式F2C=CF2,是最简单的全氟烯烃。这种气体主要用于生产氟碳涂料

四氟乙烯
四氟乙烯
四氟乙烯
IUPAC名
Tetrafluoroethene
别名 1,1,2,2-四氟乙烯
全氟乙烯
R1114
TFE
识别
CAS号 116-14-3  checkY
PubChem 8301
ChemSpider 8000
SMILES
 
  • FC(F)=C(F)F
InChI
 
  • 1/C2F4/c3-1(4)2(5)6
InChIKey BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYAC
ChEBI 38866
KEGG C19299
性质
化学式 C2F4
摩尔质量 100.02 g·mol−1
外观 无色气体[1]
密度 1.519 g/cm3(液态,-76 °C)
4.51 g/l (气态,0 °C)[1]
熔点 -142.5 °C[1]
沸点 -75.6 °C[1]
溶解性 179 mg/l (20 °C)[1]
蒸氣壓 2.95 MPa (20 °C)[1]
热力学
ΔfHm298K −658.9 kJ·mol−1[2]
危险性
警示术语 R:R12
安全术语 S:S9, S16, S33
欧盟分类 极易燃 (F+)
NFPA 704
4
3
3
OX
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

四氟乙烯是无色无臭的气体。和其它不饱和碳氟化合物一样,四氟乙烯很容易被亲核试剂攻击。它对分解成四氟化碳CF
4
)的反应不稳定,与空气接触可能产生爆炸性的过氧化物。[3]

制备

一氯二氟甲烷热裂解会产生四氟乙烯:[4]

 

在碳电极之间对四氟甲烷放电,也可以生成四氟乙烯。[5]

 

实验室制法

制备四氟乙烯的便携安全制法是五氟丙酸钠的热分解:[6]

C2F5CO2Na → C2F4 + CO2 + NaF

聚四氟乙烯在650—700 °C(1,200—1,290 °F)的真空石英容器中的解聚合英语Depolymerization是四氟乙烯传统的实验室制法,反应必须注意压力以避免产生全氟异丁烯。聚四氟乙烯在低于5 Torr(670 Pa)的压力下裂化只会产生C2F4。在较高压力下,产物会包含六氟丙烯八氟环丁烷[7]

用途

用于制造聚四氟乙烯、其他氟橡胶和氟塑料、全氟丙烯,以及新型热塑料、工程塑料和灭火剂等。

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Record of Tetrafluorethen in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  3. ^ Gozzo, F.; Camaggi, G. Oxidation reactions of tetrafluoroethylene and their products—I. Tetrahedron. January 1966, 22 (6): 1765–1770. doi:10.1016/S0040-4020(01)82248-1. 
  4. ^ Sung, Dae Jin; Moon, Dong Ju; Lee, Yong Jun; Hong, Suk-In. Catalytic Pyrolysis of Difluorochloromethane to Produce Tetrafluoroethylene. International Journal of Chemical Reactor Engineering (Walter de Gruyter GmbH). 2004-01-28, 2 (1). ISSN 1542-6580. doi:10.2202/1542-6580.1065. 
  5. ^ Ruff, Otto; Bretschneider, Otto. Die Bildung von Hexafluoräthan und Tetrafluoräthylen aus Tetrafluorkohlenstoff. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie (Wiley). 1933-01-13, 210 (2): 173–183. ISSN 0863-1786. doi:10.1002/zaac.19332100212. 
  6. ^ Hercules, Daniel A.; Parrish, Cameron A.; Sayler, Todd S.; Tice, Kevin T.; Williams, Shane M.; Lowery, Lauren E.; Brady, Michael E.; Coward, Robert B.; Murphy, Justin A.; Hey, Trevyn A.; Scavuzzo, Anthony R.; Rummler, Lucy M.; Burns, Emory G.; Matsnev, Andrej V.; Fernandez, Richard E.; McMillen, Colin D.; Thrasher, Joseph S. Preparation of tetrafluoroethylene from the pyrolysis of pentafluoropropionate salts. Journal of Fluorine Chemistry. 2017, 196: 107–116. doi:10.1016/j.jfluchem.2016.10.004. 
  7. ^ R. J. Hunadi; K. Baum. Tetrafluoroethylene: A Convenient Laboratory Preparation. Synthesis. 1982, 39 (6): 454. doi:10.1055/s-1982-29830.