吖啶橙
化合物
吖啶橙呈橙色,粉末状。溶于水、乙醇。溶液为橙黄色带绿色荧光。pH值为8.4~10.4则无荧光。商品名GoldView的中国产琼脂糖凝胶电泳核酸染料主要成份就是吖啶橙,并非“溴化乙锭的安全替代品”。[1]
吖啶橙 | |||
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IUPAC名 N,N,N',N'-Tetramethylacridine-3,6-diamine | |||
英文名 | Acridine Orange | ||
别名 | 碱性橙14 丫啶橙 3,6-双(二甲氨基)吖啶 | ||
识别 | |||
CAS号 | 65-61-2 494-38-2 | ||
PubChem | 62344 | ||
ChemSpider | 56136 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | DPKHZNPWBDQZCN-UHFFFAOYAJ | ||
EINECS | 200-614-0 | ||
ChEBI | 234241 | ||
RTECS | AR7601000 | ||
KEGG | C19315 | ||
MeSH | Acridine+orange | ||
性质 | |||
化学式 | C17H19N3 | ||
摩尔质量 | 265.35 g·mol−1 | ||
密度 | 1.169 g/cm3 (20°C) | ||
熔点 | 165 °C | ||
沸点 | 468.6 °C | ||
折光度n D |
1.338 | ||
危险性 | |||
安全术语 | S:S26, S28, S37, S45 | ||
欧盟分类 | Xi N | ||
NFPA 704 | |||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
安全性
能镶嵌于两个相邻的碱基对之间,使部分双螺旋DNA松开,该两个碱基对的距离拉大一倍。这样的DNA复制过程中,会使DNA链增加或缺失一个碱基,造成移码突变。
定义
主要用途
用作荧光指示剂,肿瘤细胞及细菌、核酸染色剂及移码突变的诱变剂。吖啶橙是一种荧光色素,吖啶橙激发滤光片波长488nm。阻断滤光片波长515nm。吖啶橙与细胞中DNA和RNA结合量存在差别,可发出不同颜色的荧光(即着色特异性),这是由于DNA是个高度聚合物,吸收荧光物质的位置较少,发绿色荧光,而RNA聚合度低,能和荧光物质结合的位置多,故发红色荧光。
参考文献
- ^ 阿牛有话说:Goldview,用一个剧毒代替另一个剧毒!. 知乎专栏 (中文).