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叔丁基二甲基硅基
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叔丁基二甲基硅基
是常用的硅醚
保护基
之一,用于
羟基
的保护。中文全称为叔丁基二甲基硅基,通常都直接称呼英文缩写TBS。
叔丁基二甲基硅基
该方法由
艾里亚斯·詹姆斯·科里
(Elias James Corey)首先使用。
上保护基的常用方法
用 TBDMS-Cl 和
噁唑
于室温
DMF
溶剂中处理即可,对伯
醇
的产率相当高。该法对仲醇则很慢,产率欠佳,可用 TBDMSOTf/TEA 来上保护基。
去保护基的常用方法
一般用 TBAF 的含水
四氢呋喃
溶液室温下处理即可,由生成了强的
硅
—
氟
键所致,产率一般都很高。
适用范围
TBDMS 保护基在中性,碱性条件下很稳定,耐强
氧化剂
和普通
还原剂
,但怕酸和氢化物还原剂。