官能团
決定有機化合物的化學性質的原子和原子團
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在有机化学中,官能团(英語:functional group)又称官能基 ,是分子中的取代基(substituent)或某部分(moiety),其可引发分子的特征性化学反应。官能基的原子或原子团决定了有机化合物的化学性质和物理性質。
「Functional group」的各地常用譯名 | |
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中国大陸 | 官能团 |
臺灣 | 官能基 |
港澳 | 官能基、官能团 |
常见官能基
烃基
分类 | 基 | 化学式 | 结构式 | 英文前缀 | 英文后缀 | 例子 |
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烷烃 | 烷基[1] | HR | alkyl- | -ane | 甲烷 | |
烯烃 | 烯基 | R2C=CR2 | alkenyl- | -ene | 乙烯 | |
炔烃 | 炔基 | RC≡CR' | alkynyl- | -yne | 乙炔 | |
苯及衍生物 | 苯基 | RC6H5 RPh |
phenyl- | -benzene | 异丙苯 | |
甲苯及衍生物 | 苄基 | RCH2C6H5 RBn |
benzyl- | 1-(substituent)toluene | 溴化苄 |
含卤素取代基
卤代烃中含有碳-卤素键,键能随卤素不同而有变化。
分类 | 取代基名称 | 化学式 | 结构式 | 英文前缀 | 英文后缀 | 例子 |
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卤代烷 | 卤代 | RX | halo- | alkyl halide | 氯乙烷 | |
氟代烷 | 氟代 | RF | fluoro- | alkyl fluoride | 氟甲烷 | |
氯代烷 | 氯代 | RCl | chloro- | alkyl chloride | 一氯甲烷 | |
溴代烷 | 溴代 | RBr | bromo- | alkyl bromide | 一溴甲烷 | |
碘代烷 | 碘代 | RI | iodo- | alkyl iodide | 一碘甲烷 |
含氧官能基
不同的碳氧键会因其中原子杂化程度的不同而有性质上的差异。sp2杂化的氧原子有吸电子效应,而sp3则有给电子效应。
分类 | 官能基名称 | 化学式 | 结构式 | 英文前缀 | 英文后缀 | 例子 |
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酰鹵 | 鹵代甲酰基 | RCOX | haloformyl- | -oyl halide | 乙酰氯 | |
醇 | 羟基 | ROH | hydroxy- | -ol | 甲醇 | |
酮 | 羰基 | RCOR' | keto-, oxo- | -one | 丁酮 | |
醛 | 醛基 | RCHO | aldo- | -al | 乙醛 | |
碳酸酯 | 碳酸酯 | ROCOOR | alkyl carbonate | 碳酸二甲酯 | ||
羧酸盐 | 羧酸根 | RCOO− | |
carboxy- | -oate | 乙酸钠 |
羧酸 | 羧基 | RCOOH | carboxy- | -oic acid | 乙酸 | |
醚 | 醚 | ROR' | alkoxy- | alkyl alkyl ether | 乙醚 | |
酯 | 酯 | RCOOR' | alkoxycarbonyl- | alkyl alkanoate | 丁酸乙酯 | |
氢过氧化物 | 氢过氧基 | ROOH | hydroperoxy- | alkyl hydroperoxide | 过氧化甲乙酮 | |
过氧化物 | 过氧基 | ROOR | peroxy- | alkyl peroxide | 二叔丁基过氧化物 |
含氮官能基
分类 | 官能基名称 | 化学式 | 结构式 | 英文前缀 | 英文后缀 | 例子 |
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酰胺 | 酰胺 | RCONR2 | carboxamido- | -amide | 乙酰胺 | |
胺 | 伯胺 | RNH2 | amino- | -amine | 甲胺 | |
仲胺 | R2NH | amino- | -amine | 二甲胺 | ||
叔胺 | R3N | amino- | -amine | 三甲胺 | ||
季铵盐 季铵阳离子 |
R4N+ | ammonio- | -ammonium | 胆碱 | ||
亚胺 | 一级酮亚胺 | RC(=NH)R' | imino- | -imine | ||
二级酮亚胺 | RC(=NR)R' | imino- | -imine | |||
一级醛亚胺 | RC(=NH)H | imino- | -imine | |||
二级醛亚胺 | RC(=NR')H | imino- | -imine | |||
酰亚胺 | 酰亚胺 | RC(=O)NC(=O)R' | imido- | -imide | ||
叠氮化物 | 叠氮根 | RN3 | azido- | alkyl azide | 叠氮苯 | |
偶氮化合物 | 偶氮基 | RN2R' | azo- | -diazene | 甲基橙 | |
肼 | 肼基 | H2N-NHR | hydrazino- | -hydrazine | ||
酰肼 | 酰肼 | -C(O)NHNHR | ||||
氰酸酯 | 氰酸酯 | ROCN | cyanato- | alkyl cyanate | ||
异腈 | RNC | isocyano- | alkyl isocyanide | |||
异氰酸酯 | 异氰酸酯 | RNCO | isocyanato- | alkyl isocyanate | 异氰酸甲酯 | |
异硫氰酸酯 | RNCS | isothiocyanato- | alkyl isothiocyanate | 异硫氰酸烯丙酯 | ||
硝酸酯 | 硝酸酯 | RONO2 | nitrooxy-, nitroxy- |
alkyl nitrate |
硝酸正戊酯 | |
腈 | 氰基 | RCN | cyano- |
alkanenitrile |
苯甲腈 | |
亚硝酸酯 | 亚硝酸酯 | RONO | nitrosooxy- |
alkyl nitrite |
亚硝酸异戊酯 | |
硝基化合物 | 硝基 | RNO2 | nitro- | 硝基甲烷 | ||
亚硝基化合物 | 亚硝基 | RNO | nitroso- | 亚硝基苯 | ||
吡啶及衍生物 | 吡啶基 | RC5H4N |
4-pyridyl |
-pyridine | 尼古丁 |
含磷、硫官能团
与同族的氮和氧相比,有机磷化合物和有机硫化合物中的杂原子倾向于成更多的键。
分类 | 官能基名称 | 化学式 | 结构式 | 英文前缀 | 英文后缀 | 例子 |
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膦 | 膦 | R3P | phosphino- | -phosphane | 甲基丙基膦 | |
磷酸二酯 | 磷酸酯 | HOPO(OR)2 | phosphoric acid di(substituent) ester | di(substituent) hydrogenphosphate | DNA | |
亚磷酸酯 | 亚磷酸酯 | RP(=O)(OH)2 | phosphono- | substituent phosphonic acid | 亚磷酸苄酯 | |
磷酸酯 | 磷酸酯 | ROP(=O)(OH)2 | phospho- | 3-磷酸甘油醛 | ||
硫醚 | 硫醚 | RSR' | di(substituent) sulfide | 二甲基硫醚 | ||
砜 | 磺酰基 | RSO2R' | sulfonyl- | di(substituent) sulfone | 二甲基砜 | |
磺酸 | 磺酸基 | RSO3H | sulfo- | substituent sulfonic acid | 苯磺酸 | |
亚砜 | 亚磺酰基 | RSOR' | sulfinyl- | di(substituent) sulfoxide | 二苯基亚砜 | |
硫醇 | 巯基 | RSH | mercapto-, sulfanyl- | -thiol | 乙硫醇 | |
硫氰酸酯 | 硫氰酸酯 | RSCN | thiocyanato- | alkyl thiocyanate | ||
二硫化物 | 二硫键 | RSSR' | alkyl alkyl disulfide | 二苯基二硫化物 |
注释
- ^ 注释:二价基团分为叉基和亚基,如乙亚基(H3C-CH=)、乙-1,1-叉基(H3C-
C H-)、乙-1,2-叉基(-CH2-CH2-);三价基团分爪基、基亚基和次基,如乙-2-基-1-亚基(-CH2-CH=)、乙-1,1,1-爪基(H3C-C⪪)、乙次基(H3C-C≡)。相关内容也可参见亚甲基和次甲基条目。来源:中国化学会有机化合物命名审定委员会. 有机化合物命名原则 2017. 北京:科学出版社, 2018. ISBN 978-7-03-055295-2. p 10-12。
参见
外部連結
- IUPAC Blue Book (organic nomenclature)(页面存档备份,存于互联网档案馆)
- IUPAC ligand abbreviations (PDF). IUPAC. 2 April 2004 [25 February 2015]. (原始内容存档 (PDF)于2007-09-27).
- Functional group synthesis from organic-reaction.com