乙拌磷

化合物

乙拌磷是一种有机磷酸酯乙酰胆碱酯酶抑制剂,用作杀虫剂。 它由拜耳公司以 Di-Syston 为名生产。 纯净的二磺磷是一种无色油,但用于蔬菜田的技术产品呈深色、淡黄色,并带有硫磺气味。

乙拌磷
IUPAC名
O,O′-Diethyl S-[2-(ethylsulfanyl)ethyl] phosphorodithioate
别名 O,O-二乙基S-2-(乙硫基)乙基二硫代磷酸酯,Di-Syston,硫代米通
识别
CAS号 298-04-4  checkY
PubChem 3118
ChemSpider 3006
SMILES
 
  • S=P(OCC)(SCCSCC)OCC
InChI
 
  • 1/C8H19O2PS3/c1-4-9-11(12,10-5-2)14-8-7-13-6-3/h4-8H2,1-3H3
InChIKey DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYAD
ChEBI 38661
KEGG C18400
性质
化学式 C8H19O2PS3
摩尔质量 274.404 g·mol⁻¹
外观 油状、无色至黄色液体
氣味 有特征性的硫磺气味
密度 1.14 g/mL
溶解性 0.03% (22.7°C)

0.0175g/L(21℃)

蒸氣壓 0.0002 mmHg (20°C)
危险性
主要危害 有毒
闪点 >82℃
致死量或浓度:
LD50中位剂量
4.2mg/kg(鼠经口服)
7.3mg/kg(鼠皮下注射)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

历史

该物质的使用已受到美国政府的限制。 制造商拜耳于2009年12月31日退出美国市场[1]

合成

乙拌磷是通过 2-乙基硫代乙醇 + O,O-二乙基二硫代磷酸氢酯与 β-氯乙基硫乙醚形成硫化物而合成的。

用途

德国拜耳公司开发的药物,作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。乙拌磷被加工成液体载体颗粒,这些颗粒与肥料和粘土混合,制成钉子,设计用于打入地下。 随着时间的推移,农药被根部吸收并转移到植物的各个部分。 该农药充当胆碱酯酶抑制剂并提供持久的控制。

毒性

乙拌磷被列为剧毒物质。 人类的估计口服致死剂量低于5毫克/千克,相当于70千克重的人7滴。不仅口服摄入,皮肤接触和吸入也因急性毒性而致命。 乙拌磷对水生生物也有剧毒,会形成长期持续的急性危害。

症状

乙拌磷中毒的症状包括头痛、发绀、虚弱、疲劳、恶心、呕吐、腹部绞痛、腹泻、视力模糊、精神错乱、肌肉协调性丧失和流涎。 当呼吸肌衰竭导致呼吸停止时,可能会导致死亡。 [2] 在服用未知剂量乙拌磷的患者中发现的其他症状包括肺泡内出血、支气管出血、肺部水肿和肾小球肿胀。 [3]

治疗

颗粒状乙拌磷中毒的治疗应采用重复或长时间洗胃和肠道(洗出体腔)。除了硫酸阿托品外,还可以使用木炭和连续静脉滴注碘化解磷定[4]

参考文献

  1. ^ Environmental Protection Agency. Restricted Use Products (RUP) Report: Six Month Summary List. [1 December 2009]. (原始内容存档于11 January 2010). Environmental Protection Agency.
  2. ^ Clinical Toxicology of Commercial Products-Acute Poisoning (Home and Farm). By Marion N. Gleason, Roberte. Gosselin, and Haroldc. Hodge. The Williams and Wilkins Co., Baltimore, Md., 1957. xv 1160pp. 17 × 25.5cm. Price $16. Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific Ed.). December 1957, 46 (12): 748. ISSN 0095-9553. S2CID 80076840. doi:10.1002/jps.3030461212. 
  3. ^ NIOSH skin notation (SK) profile: disulfoton [CAS No. 298-04-4].. 2017-08-01. doi:10.26616/nioshpub2017185 . 
  4. ^ Issue Information. Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology. 2017-08-11, 121 (3): 151–152. ISSN 1742-7835. doi:10.1111/bcpt.12739 .